OH NaHSO3,NH3,150C,6 atm NH2 NaHSO3,OH 反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。如有萘胺制萘酚， 可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。 反应机理 本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是亚硫酸 氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ），它们再进行下一步互变异构为酮() 或亚胺(V): OH OH OH H◆SO3H (I) (Ⅱ) 0 RNH2.-H2O NR NR H2O,-RNH2 HSO (Ⅲ) (V) (V) NR NR -HS03 H S03 HSO3 (I) 反应实例 OH C.HsNH2 NH2 NaHSO3,OH HOS 8 Bamberger,E.重排 苯基羟胺(N-羟基苯胺)和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。如有萘胺制萘酚， 可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。 反应机理 本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是亚硫酸 氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ），它们再进行下一步互变异构为酮（Ⅲ） 或亚胺（Ⅳ）: 反应实例 8 Bamberger,E.重排 苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：