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2.芳胺〈NH3〈脂肪胺 3.芳胺 4.取代芳胺 K⊥N2aG为吸电基则碱性减弱 bG为供电基,则碱性增强。 c.邻位吸电基降低碱性程度要比在间或对位大得多 NH2 NH CH3 NH. 2 15.8.2酸性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性 CH3NH NaNHCH3 +H, 若碱金属的烷基氨基化合物,其烷基是叔烷基或仲烷基,如N,N-二异丙氨基锂 氮原子的空间位阻大,它只能与质子作用但不能发生其他的亲核反应,这种能夺取活泼 氢而又不起亲核反应的强碱性试剂,称为不亲核碱。这种试剂在有机合成上特别有用 CH NH ChOlI N 二异丙基胺 丁基锂 二异丙基氨基锂 (LDA)9 2.芳胺〈 NH3〈 脂肪胺 3.芳胺 4.取代芳胺 15.8.2酸性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性。 若碱金属的烷基氨基化合物,其烷基是叔烷基或仲烷基,如 N,N-二异丙氨基锂, 氮原子的空间位阻大,它只能与质子作用但不能发生其他的亲核反应,这种能夺取活泼 氢而又不起亲核反应的强碱性试剂,称为不亲核碱。这种试剂在有机合成上特别有用。 NH2 N H > > N NH2 G a.G为吸电基,则碱性减弱。 b.G为供电基,则碱性增强。 c.邻位吸电基降低碱性程度要比在间或对位大得多。 NH2 NH2 NO2 > NH2 NH2 CH3 > NH2 NO2 NH2 NO2 NH2 NO2 > > CH3NH2 + Na Fe NaNHCH3 + - + H2 + C4H9Li - + CH CH3 CH3 NH 2 CH CH3 CH3 N Li 2 + C4H10 二异丙基胺 丁基锂 二异丙基氨基锂 (LDA) pKa= 35 无水醚
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