甲胺(31)乙烷(30)甲醇(32) 沸点(℃) 88 64 正丙胺(伯)甲乙胺(仲 甲胺(叔) 沸点(℃) 47.8 伯仲叔胺的沸点差异,主要决定于它们分子间是否能形成氢键,和形成氢键能力的大 小。显然,叔胺没有N-H键,因此不能形成氢键,沸点较低 ②水溶性:低级易溶于水,随烃基的增大,水溶解度降低 而所有的三类胺都能与水形成氢键,因此能溶于水,但随着相对分子量的增加,其 溶解迅速降低。 ③气味:有氨的刺激性气味及腥臭味。 ④毒性:芳胺的毒性很大 ⑤状态:甲胺、二甲胺、三甲胺是气体,低级胺是液体。高级胺是固体 ⑥芳胺是高沸点液体或低熔点固体。 2.光谱性质 ①红外光谱 N-H键:在3500~3600cm-有伸缩吸收峰。叔胺没有N-H键,所以在该区域没有吸 收峰。C-N键:1350~1000cm1有伸缩吸收峰 ②核磁共振谱 胺的核磁共特征类似于醇和醚,氮的电负性比碳大,但比氧小,因此在胺分子中接 近氮原子的氢的化学位移,比在醇和醚中接近氧原子的氢的化学位移小 15.8胺的化学性质 15.8.1碱性 RNH2+ HCl RNH3Cl NaoHl-RNH2+ NaCl+H,O R-NH2:N原子有未共用的电子对,能接受质子,胺是路易斯碱,是亲核试剂。 1.脂肪胺 气态:MeN)Me2NH)MeNH2)NH3 水溶液中:Me2NH)MeNH2)MeN)NH3 胺的碱性:从电子效应考虑,烷基愈多碱性愈强。 从溶剂化考虑,烷基愈多碱性愈弱 还有立体效应的影响。 在有机化学中,习惯上胺的碱性强度往往可用它的共轭酸RNH3的强度来表示。显 然,碱越强,它的共轭酸越弱,Ka越小,pKa越大8 伯仲叔胺的沸点差异,主要决定于它们分子间是否能形成氢键,和形成氢键能力的大 小。显然，叔胺没有 N-H 键，因此不能形成氢键，沸点较低。 ② 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度降低。 而所有的三类胺都能与水形成氢键，因此能溶于水，但随着相对分子量的增加，其 溶解迅速降低。 ③ 气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。 ④ 毒性：芳胺的毒性很大 ⑤ 状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体，低级胺是液体。高级胺是固体。 ⑥ 芳胺是高沸点液体或低熔点固体。 2．光谱性质 ① 红外光谱 N-H 键：在 3500~3600cm-1 有伸缩吸收峰。叔胺没有 N-H 键，所以在该区域没有吸 收峰。C-N 键：1350~1000 cm-1 有伸缩吸收峰。 ② 核磁共振谱 胺的核磁共特征类似于醇和醚，氮的电负性比碳大，但比氧小，因此在胺分子中接 近氮原子的氢的化学位移，比在醇和醚中接近氧原子的氢的化学位移小。 15．8 胺的化学性质 15. 8. 1 碱性 R-NH2： N 原子有未共用的电子对，能接受质子，胺是路易斯碱，是亲核试剂。 1． 脂肪胺 气 态： Me3N 〉 Me2NH 〉 MeNH2 〉 NH3 水溶液中： Me2NH 〉 MeNH2 〉 Me3N 〉 NH3 胺的碱性：从电子效应考虑，烷基愈多碱性愈强。 从溶剂化考虑，烷基愈多碱性愈弱。 还有立体效应的影响。 在有机化学中，习惯上胺的碱性强度往往可用它的共轭酸 RNH3 +的强度来表示。显 然，碱越强，它的共轭酸越弱，Ka 越小，pKa 越大。 正丙胺（伯） 甲乙胺（仲） 三甲胺（叔） 沸点（℃） 47.8 36.7 2.87 甲胺（31） 乙烷（30） 甲醇（32） 沸点（℃） -7 -88 64 RNH2 + HCl RNH3Cl - NaCl H2O + NaOH RNH2 + +