共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的性质一加成 C原子：SP2杂化 马 Q.. CH2=CH-CH-CH2 CH2-CH-CH=CHzBr-Br →CH2=CH-CH-CH2 Br 特性： 1.键长平均化 2.体系能量降低，稳定性增加 共轭二烯烃的性质一加成 共轭二烯烃的性质 aL-0 -at-a-aHdb CCH2-CH-CH-CH CH:-CH=CH-CH Br d-a上aHaH CH>"CH-CH=CH2+HBr- 80% 20% 2咖感，a-da CCH2=CH-CH-CH2+CHz-CH=CH-CH L4成ah-aFGH- 209% 809% B B 影响因素： (1)溶剂：极性溶剂有利于1.4加成（形成极性更强的中间体） (2)T:低温1.2（中间体稳定，速度控制步骤）， 高温1.4产物稳定) 共轭二烯烃的性质一聚合反应 ·聚丁二烯（最早的合成橡胶）： nH2C=CH—CH=CH2 十He一Hc=cH—chn ·聚异戊二烯（天然橡胶） c=c 1515 第 7章有机化学 C原子：SP2杂化 特性： 1.键长平均化 2.体系能量降低，稳定性增加 C C C C H H H H C C C C H H H H H H δ δ δ δ δ δ δ δ δ 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br Br Br 共轭二烯烃的性质—加成 第 7章有机化学 共轭二烯烃的性质—加成 影响因素： （1）溶剂：极性溶剂有利于1.4加成（形成极性更强的中间体） （2）T：低温1.2(中间体稳定,速度控制步骤)， 高温1.4(产物稳定) CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br δ+ δ+ Br￾CH2 CH CH CH2 Br Br CH2 CH CH CH2 Br Br 1.2加成 1.4加成 Br Br CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br 第 7章有机化学 共轭二烯烃的性质 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH3 Br Br -80oC HBr 40oC CH2 CH CH CH3 Br CH2 CH CH CH3 Br 80% 20% 20% 80% 第 7章有机化学 共轭二烯烃的性质—聚合反应 • 聚丁二烯(最早的合成橡胶): C C CH2 H H2C H3C n •聚异戊二烯(天然橡胶) H2C HC CH CH2 n n H2C CH CH CH2