有机化合物 有机化合物-一含碳的化合物（一氧化 碳、二氧化碳及碳酸盐等除外)。 第7章有机化学 有机化学-一研究有机化合物的组成、 结构、性质及其变化规律的科学。 13 million known organic compounds and 100,000 new ones are added annually. Only 200,000-300,000 known inorganic compounds. 上寿交通大学 上海交通大学 化学化工学院大学化学数研室 化学化工学院大学化学教研室 1.1有机化学的产生和发展 神秘的生命力(Vital force)学说的结束， 7.1.2有机化合物的分类 有机合成新时代的开创： NI,C1+Ag0CN=AgC1+NH,0CN(氰酸肤) 大 按碳骨架分类 NH.OCN-A HN-C-NH2 重排 *按官能团分类 1928年德国青年科学家维勒 (Friedlich Wohler) 1.5有机化合物的分类 按碳骨架分类 (2)碳环族化合物 (1)开链化合物（脂肪族化合物）：只含碳和重 分子中有由碳原于连接而成的环状结构，又可分为 脂环族和芳香族两类， 的能一是类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中CHCH2CHCH2CH (2)碳环族化合物：如：环戊坑 脂环族化合物可以看作是由开链化合物连接闭合成 环而成，它们的性质和脂防族化合物相似 C 例：环戊烷 一C 环己烷 （3)杂环族化合物 种 简写为： 简写为： 1
1 第 7章有机化学 第7章 有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 第 7章有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 有机化合物---含碳的化合物（一氧化 碳、二氧化碳及碳酸盐等除外）。 有机化学---研究有机化合物的组成、 结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物 13 million known organic compounds and 100,000 new ones are added annually. Only 200,000-300,000 known inorganic compounds. 第 7章有机化学 神秘的生命力（Vital force)学说的结束, 有机合成新时代的开创： NH4OCN H2N C NH2 O 重排 1928年德国青年科学家维勒 (Friedlich Wöhler) 1.1 有机化学的产生和发展 NH4Cl + AgOCN==AgCl+NH4OCN(氰酸胺） 第 7章有机化学 º 按碳骨架分类 º 按官能团分类 7.1.2 有机化合物的分类 第 7章有机化学 按碳骨架分类 （1）开链化合物（脂肪族化合物）：只含碳和氢 的链--烃类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中 （2）碳环族化合物：如：环戊烷 苯 （3）杂环族化合物 呋喃 噻吩 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH HC HC CH CH CH O CH HC CH HC HC CH HC S CH 1.5 有机化合物的分类 CH3CH2CH2CH2CH3 第 7章有机化学 （2）碳环族化合物 分子中有由碳原子连接而成的环状结构，又可分为 脂环族和芳香族两类。 脂环族化合物可以看作是由开链化合物连接闭合成 环而成，它们的性质和脂肪族化合物相似. 例：环戊烷 环己烷 简写为： 简写为： H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2
芳香族化合物：有由碳原子连接而成的特殊环状结 煤 构，其性质与一般的脂环族化合物有显著差别. 它们数目很多，自成一族。 CH 例：苯 简写： ◇O0 3,4-革并芘：烟草中含有大量3,4苹并芘等多环芳烃 有致癌作用。 米是芳香族化合物的一个天然来源。 9 煤→隔绝空气加热分解成为各种产品 煤的化学站构模型 7.1.2有机化合物的分类 (3)杂环族化合物 具环状结构，但环是碳原子和其他原子如氧， 按官能团分类 硫，氮等共同组成的 具有相同官能团和相似结构的化合物 例： HC-CH HC-CH 具有相似的性质 HC CH 化合物按照官能团进行分类， 反映 呋喃 噻吩 吡啶 了有机化合物之间的内在联系 简写： 简写： 简写： 7.1.2有机化合物的分类 按官能团分类表 C =☒ 按官能团分类 双键 C=0 酮基 (c 官团名 有机物兴剂 一C=C] 0 叁键 _&-OH 称 结树式 名称和 羧基 单 一OH 羟基 -c 烧 CHa 2甲基十七境 -CN 氟基 CHCH2CH)3CHCHs -X(F,Cl,Br) 肉基 -NO2 硝基 CC-0 烯烃(aae) HC=C 乙烯 三阁 (C一O一(C) 醚键 炔烃a HC=CH 乙快心 -NH2(NHR,NR R2) 胺基 H 醛基 -SO3H 磺酸基 C=0 2
2 第 7章有机化学 • 芳香族化合物:有由碳原子连接而成的特殊环状结 构，其性质与一般的脂环族化合物有显著差别. 它们数目很多，自成一族。 例：苯 萘 简写： 简写： CH HC HC CH CH CH HC CH C C CH HC CH CH CH CH 3，4-苯并芘:烟草中含有大量3，4苯并芘等多环芳烃 有致癌作用。 •煤是芳香族化合物的一个天然来源。 煤→隔绝空气加热→分解成为各种产品 第 7章有机化学 煤 第 7章有机化学 （3）杂环族化合物 具环状结构，但环是碳原子和其他原子如氧, 硫,氮等共同组成的. 例： 呋喃 噻吩 吡啶 简写: 简写： 简写： O CH HC CH HC HC CH HC S CH CH CH HC HC N CH O S N 第 7章有机化学 按官能团分类 具有相同官能团和相似结构的化合物 具有相似的性质 化合物按照官能团进行分类，反映 了有机化合物之间的内在联系 7.1.2 有机化合物的分类 第 7章有机化学 按官能团分类表 C C C C OH X(F,Cl,Br) (C) O (C) C H O C O (C) (C) C OH O CN NO2 NH2(NHR,NR1R2) SO3H 双键 叁键 羟基 卤基 醚键 醛基 酮基 羧基 氰基 硝基 胺基 磺酸基 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类
7.1.2有机化合物的分类 7.1.2有机化合物的分类 按官能团分类 按官能团分类 睡4d n品 甲醇 明os小 卤素 西代经t4n4u 二氟二氧甲先 hycbueieborie cn--c 31-6-cI 二氢二氧 经甚 -0, 解( OHOHOHOH O 乙二m CH-Ca-c-c 酸色2ar OH ：R-O-F C-0-C。 7.1.2有机化合物的分类 醇 按官能团分类 0数目：一元醇、二元醇、三元醇 位置：伯醇、叔醇、仲醇 HHH CH3CH3 CH-N0 多巴兴石 伯1·仲2°叔3季4 OH OH R-CH2-OH R-CH-CH3 R-C-CH3 伯醇、 仲醇 敌醇 醇和醚 酚和醌 甲醇 CH3OH 乙醇 CH:CH2OH OH 乙醚 CH3CH2-O-CH2CH3 CH2-OH CH-OH 丙三醇（甘油） 苯酚 对苯二醌 CH2-OH 3
3 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 醇 —OH数目:一元醇、二元醇、三元醇 位置:伯醇、叔醇、仲醇 R CH2 OH R CH CH3 OH R C CH3 CH3 OH 伯醇、 仲醇 叔醇 C H H C C H C H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 伯1。仲2。叔3。季4。 第 7章有机化学 醇和醚 甲醇 CH3OH C H 3C H 2 O C H 2C H 3 乙醇 乙醚 CH3CH2OH 丙三醇（甘油） CH2 CH CH2 OH OH OH 第 7章有机化学 酚和醌 OH O O 苯酚 对苯二醌
醛和酮 羧酸及其衍生物 0 丙醛 CH3CH2- R-80m R-C 酸酐 R-C 丙酮 羧酸 O 0 O R-C-NH2 R-C-OR 酰卤 酰胺 酯 7.5立体化学p207-- 同分异构现象 非立体异构1 碳胳异构： CHs CI CI 2.1非立体异构 CHCH2CHCH2CH CH:-CH-CH2CH3 H-C-CI H-C-H 2.2立体异构 正戊烷 2-甲基丁烷 C CH; 有无区别？ H3C-C-CH3 CH3 CH2C12 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 正戊烷bp36.1℃ 异戊烷bp:29.9℃ 新戊烷：bp:9.4℃ 非立体异构11 非立体异构Ⅲ 2)因官能团不同而引起的官能团异构 3)官能团位置异构： CH:CH2OH CHOCH3 CHCH2CH=CH2 CHCH=CHCH; 1-丁烯 2-丁埔 4)动态的互变异构 OH O 99 CH.C-CHCOCHCH CH:CCH,COCH,CH: 乙醇 二甲醚 4
4 第 7章有机化学 醛和酮 丙醛 CH3CH2 C O H 丙酮 C H3 C CH3 O 第 7章有机化学 羧酸及其衍生物 R C O OH RCX O R C O O R C O R C NH2 O R C OR' O 羧酸 酸酐 酰卤 酰胺 酯 第 7章有机化学 7.5立体化学p207－－同分异构现象 2.1 非立体异构 2.2 立体异构 C Cl Cl H H C H Cl Cl H ——有无区别？ CH2Cl2 第 7章有机化学 非立体异构I • 碳胳异构 : 正戊烷 2-甲基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 C CH3 C H3 C H3 H 3C 2，2-二甲基丙烷 新戊烷 正戊烷 bp:36.1℃ 异戊烷 bp:29.9℃ 新戊烷： bp:9.4℃ 第 7章有机化学 2) 因官能团不同而引起的官能团异构 乙醇 二甲醚 CH3CH2OH C H 3OCH 3 非立体异构II 第 7章有机化学 非立体异构III 3）官能团位置异构 : 1-丁烯 2-丁烯 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 4) 动态的互变异构 CH3C=CHCOCH2CH3 OH O CH3CCH2COCH2CH3 O O
2.2立体异构1一构型异构1 HC CH *顺反异构 由于双键或 写出顺反异构体： 苯环影响了分子转动 R HH C=C H3C CH3 沸点培点 比重 顺-2-丁烯 3.5℃-139.3℃ 0.6213 H CH3 C=C 反-2-丁烯0.9℃-105.5℃ 0.6042 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 H C=c CH 照，顺-2,4-已二烯，(，（亿一2,4一己二烯 反， 反2 一己二烯，（）.（但）一2,4一己二烯 顺.反一2,4一己二烯，亿1(E2,4-已二烯 S一顺-1,3一丁二烯 S-反-1,3-丁二烯 视觉的起点 碳水化合物（糖类） ·生命体系 Q代 ·单糖： 中分子的 葡萄糖 半乳糖 果糖 空间构型 H 很重要 C-0 C=0 化学分子 式不足以 H-C-OH H-C-OH 说明问题 HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH>OH 稀尿病可以食用 5
5 第 7章有机化学 2.2 立体异构I——构型异构I º顺反异构 C C H3C H H CH3 C C H3C H CH3 H 沸点 熔点 比重 顺-2-丁烯 3.5℃ -139.3℃ 0.6213 反-2-丁烯 0.9℃ -105.5℃ 0.6042 由于双键或 苯环影响了分子转动 第 7章有机化学 C C R3 R R4 2 R1 C C R4 R R3 2 R1 写出顺反异构体： 第 7章有机化学 顺,顺—2,4—己二烯，(Z), (Z)—2,4—己二烯 顺,反—2,4—己二烯，(Z), (E)—2,4—己二烯 CH3 C C C C H H CH3 H H CH3 C C C C H CH3 H H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 CH3 C C C C H H CH3 H H 反，反—2，4—己二烯，(E), (E)—2,4—己二烯 S—顺—1，3—丁二烯 S—反—1，3—丁二烯 H2C C C CH2 H H H2C C C CH2 H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 视觉的起点 • 生命体系 中分子的 空间构型 很重要 • 化学分子 式不足以 说明问题 第 7章有机化学 碳水化合物（糖类) • 单糖： 葡萄糖 半乳糖 果糖 糖尿病可以食用
2.2立体异构一构型异构 构型异构11 (2)立体异构一构型异构 *对映异构-手性异构 对映异构（旋光异构） 某个碳上有 -c00HH00c- --CH 四个不同的基团 N H S H. Stereoisomers 分子和手的镜象 Stereoisomers 手性药物 写出对映异构体： ·找出含有四个不同基团的碳为手性碳 治疗作厕 有对应体的构型和 作 ·调换任意两个基团，他们互为对映异构 成应停 镇静 S,慎静剂 鼠，无慎等作用，最時 乙肤丁醇 抗体械 S3,扰体核 R肌，数失明 新得胺 心脏清 S,受体血睛别 尾，拧时性装 款客素 抗前 R肌，扰前 8S,杭前性低 幕必洛尔 治疗高血压 (+)B变休阻断州 ()血管好张 酬基布洛苏 扰爽 8,扰夹 R,故牙周清 鸡速宁 就鹰 品，支气管扩张州 鼠，抑制女小板兼聚 2.2立体异构一构象异构 2.2立体异内一型异有 由于单健可以旋转，所以构象异构体可以互相转化 透视式： 纽曼投影式： H 环己烷的构象 Br H B r (b)椅型 6
6 第 7章有机化学 º对映异构-手性异构 C H C H 3 COOH N H 2 HOOC C H C H 3 N H 2 2.2 立体异构——构型异构 某个碳上有 四个不同的基团 构型异构II 第 7章有机化学 对映异构 （旋光异构） (2) 立体异构——构型异构 第 7章有机化学 • 找出含有四个不同基团的碳为手性碳 • 调换任意两个基团，他们互为对映异构 写出对映异构体： 第 7章有机化学 手性药物 喘速宁 抗喘 S，支气管扩张剂 R，抑制血小板凝聚 酮基布洛芬 抗炎 S，抗炎 R，放牙周病 萘必洛尔 治疗高血压 (+)B受体阻断剂 (-)血管舒张 氯霉素 抗菌 RR，抗菌 SS，抗菌性低 新得胺 心脏病 S，B受体阻断剂 R,抑制性欲 乙胺丁醇 抗结核 SS，抗结核 RR，致失明 反应停 镇静 S，镇静剂 R，无镇静作用，致畸 另一对应体的构型和作 用 有效对应体的构型和 作用 药物名称 治疗作用 第 7章有机化学 透视式： 纽曼投影式： C C B r H H B r H H C C B r H H B r H H B r H H B r H H B r H H B r H H 2.2 立体异构II——构象异构I 由于单键可以旋转，所以构象异构体可以互相转化 第 7章有机化学 2.2 立体异构——构型异构
7.1.3有机化合物中的共价键 共价键的键参数 甲烷CH4 sp染化，正四面体型 1键长：原子核间距离 2p 2键角： ④000 甚方 发态 4个化通 3键能 H H 7.1.3有机化合物中的共价键 7.13有机化合物中的共价键 乙烯 乙烯 CH2=CH2 CH2=CH2 sp2杂化，呈平面三角形 乙烯：S杂化，平面三角形 2邻 激发多 3个即染化轨道 7.1.3有机化合物中的共价键 7.1.3有机化合物中的共价键 乙炔：Sp杂化，直线型 乙烯 CH2=CH2 2●a0●00●0 激发态 2个却会化镇通 120 sp2杂化轨道示意图 Acetylene molecule:carbon-carbon triple bond.The cloud forms a cylindrical sheath. 7
7 第 7章有机化学 共价键的键参数 1 键长：原子核间距离 2 键角： 3 键能 4 键矩 7.1.3有机化合物中的共价键 第 7章有机化学 sp 甲烷 CH4 3杂化，正四面体型 第 7章有机化学 乙烯 CH2=CH2 sp2 杂化，呈平面三角形 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7章有机化学 乙烯: sp2 杂化，平面三角形 乙烯 CH2=CH2 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7章有机化学 乙烯 CH2=CH2 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7章有机化学 乙炔: sp杂化,直线型 7.1.3 有机化合物中的共价键
7.1.3有机化合物中的共价键 炔 7.1.4有机化学中的酸碱概念 ·路易斯酸碱电子理论： 能接受外来电子对的是酸，亲电试剂： 例如：阳离子Ag 能给出电子对的是碱，亲核试剂 例如：阴离子C1 72饱和烃和不饱和脂肪 7.2.1烷烃 烷烃 ·烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物 ·烷烃：分子中碳原子间以单健相连，其余价健 同分异构体：支链烷烃和直链烷烃。 为氢原子所饱和 通式：CH2a2 片片片片 C-C-C-C C-C-C 简式：CH.(CH,),CH,CHCH2CH(CH)2,C(CH)4 (省略化学健) 正戊烷bp:36.1℃ 异丁烷bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4℃ HH HHH HC-C…- C-C-H HH HHH TCH3 !!烷烃的系统命名法！！ 3-甲基己烷 编号 2 CH2 1.选取主链：选最长连续碳链 CHg-CHz-CH2-CH-CH3 2.位次编号：以阿拉伯号码从靠近支链的一边 6. 5 3 位置-数目名称 开始把主链位次编号 (取代基) CH3 CH2CH3 3.先写取代基的位次和名称 EHs9-CH2-CH-cH2一CHs 5 a,按甲乙丙丁….林歌代基先后 CHa 3 4 6 某烷 山.如果含有几个湘同取代基在取代基前用中文敏字表示数同 7CHs 4.后写“某烷”：主链所含碳原子数叫“某烷”， 2,2-二甲基-4-乙基己烷 6 CH2 CH3CH3 CH2CH3 CH3 5 CH2 CH3 EHsS一CH2-cH-CH-cH 34 5 6 CH3-CH-CH2-CHz 2 3 2-甲基丁烷 CH3-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 2,3-二甲基-4-乙基己烷 2-甲基庚烷 8
8 第 7章有机化学 炔 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7章有机化学 7.1.4有机化学中的酸碱概念 • 路易斯酸碱电子理论： 能接受外来电子对的是酸，亲电试剂: 例如：阳离子Ag+ 能给出电子对的是碱，亲核试剂 例如：阴离子Cl- 第 7章有机化学 • 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物 • 烷烃：分子中碳原子间以单键相连，其余价键 为氢原子所饱和 • 通式： CnH2n+2 • 简式：CH3(CH2)3CH3, CH3CH2CH(CH3)2, C(CH3)4 （省略化学键 ） C H H C H H C H H C H H C H H ....... H H 7.2饱和烃和不饱和脂肪烃 7.2.1烷烃 第 7章有机化学 C H H C H H C H H C H H C H H H H C C C C C C C C C C 正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4℃ 同分异构体：支链烷烃和直链烷烃。 烷烃 第 7章有机化学 ！！烷烃的系统命名法！！ 1. 选取主链：选最长连续碳链 2. 位次编号：以阿拉伯号码从靠近支链的一边 开始把主链位次编号 3. 先写取代基的位次和名称 a.按甲乙丙丁…..排取代基先后 b.如果含有几个相同取代基在取代基前用中文数字表示数目 4.后写“某烷”：主链所含碳原子数叫“某烷”， 2-甲基 丁烷 CH CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 第 7章有机化学 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 1 2 3 6 5 4 3-甲基 己烷 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 2-甲基 庚烷 C CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2CH3 CH3 1 2 3 4 CH3 5 6 2，2-二甲基-4-乙基 己烷 C CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2CH3 CH3 1 2 3 4 CH3 5 6 2，3-二甲基-4-乙基己烷 编号 位置-数目名称 （取代基） 某烷
7.2.1.2烷烃的结构和性质 烷烃的物理性质 烷烃的分子结构 sp杂化，正四面体型 1.沸点(bp): 2p 2p ◆随分子量增加而升高（因为分子间作用力随分子量增 加而增大).一般：C4以下为气体，C5~C17为液 0000 体，>C17为国体。 1 发 4个量化轨道 支链bp奇（偶数碳链具有较高的 对称性) 3.相对密度：随分子量增加而逐浙增大，分子间作用 H 力增大 4溶解度：相似相溶 石油的精馏 烷烃的沸点 按沸，点不同分成不同组分 烷烃的熔沸点 30 口点 气体CC燃H化学创品 发海.CC油上化学制 0 里地.C:Q6喷气机和取晚城杆 10o w 潜清.CC者作用 5 67 891011121314 原子数 我前物。>C号炉燃汤青 原油加工流程及其主要产品 汽油 辛烷值：汽油抗爆性的指标。 异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷》100 正质烷 0 抗爆添加剂： 四乙基铅1921牛发现的，1923年开址在车用汽油中快用) 甲基环戊二埔三羰基：(MT)、乙醇汽油 汽油标号：93号表示 抗震性相当于93%异辛烷+7%正庚烷 9
9 第 7章有机化学 sp3杂化，正四面体型 7.2.1.2烷烃的结构和性质 烷烃的分子结构 第 7章有机化学 烷烃的物理性质 1.沸点（bp）： *随分子量增加而升高(因为分子间作用力随分子量增 加而增大）. 一般：C4以下为气体，C5～C17为液 体，>C17为固体。 **支链bp 奇（偶数碳链具有较高的 对称性） 3.相对密度：随分子量增加而逐渐增大，分子间作用 力增大 4.溶解度：相似相溶 第 7章有机化学 烷烃的沸点 第 7章有机化学 石油的精馏 按沸点不同分成不同组分 第 7章有机化学 原油加工流程及其主要产品 第 7章有机化学 辛烷值：汽油抗爆性的指标。 异辛烷 (2,2,4-三甲基戊烷) 100 正庚烷 0 抗爆添加剂： 四乙基铅(1921年发现的，1923年开始在车用汽油中使用) 甲基环戊二烯三羰基锰（MMT）、乙醇汽油 汽 油 汽油标号：93号表示 抗震性相当于93%异辛烷+7%正庚烷
烷烃的化学性质 卤代反应的机理一自由基取代： 1.自由基取代反应--卤代反应： CH+Cl->CH,Cl+HCl+99.8kJ/mol 链引发：co高20 链增长： CH,CI+C,r→CH,Ck+HCI C+H:CH3 HCI+CHa" CHs+Cl:CI CHaCl+Ch CH,Cl,+C,"→CHCL+HCI Cr +HCH2CI- HCI++CH2C 'CH2CI CECI CH2Cl2+Ch CHCl,+CL,r→CCL,+HCI Cr+HCHCb HCI+CHCl2 CH4+L2→CH,I+H 'CHCI2+CFCI →CHCl3+CN Ch+H:CCl3 →HC+CCl3 CCls+CFCI CCl4+Ch 烷烃的化学性质-氧化反应： 链终止： ·氧化反应：引入氧或除去氢为氧化， C+C→CI-CI 引入氢或去掉氧为还原。 CHg+CHg·→CH3-CH3 CHg+Ch→CH3CI H2+n)'0,题nC0,+m+H,0+热能 自由基反应一般在气相或非极性溶剂中进行， ·甲烷爆炸极限：5.53%-14% 应排除氧气的存在。 自由基稳定性： CHa-C 7.1.3有机化合物中的共价键 乙烯的结构 乙烯 CH2=CH2 CH2=CH2 sp杂化，呈平面三角形 乙烯：Sp杂化，平面三角形 a00些a000业0000 1 发态 3个动补化镇道 10
10 第 7章有机化学 1. 自由基取代反应----卤代反应： CH Cl Cl HCl kJ mol 42 3 CH 99.8 / ν + ⎯⎯→ ++ h CH Cl Cl CH Cl HCl 3 2 22 ν + ⎯⎯→ + h CHCl Cl Cl HCl 32 4 C ν + ⎯⎯→ + h 烷烃的化学性质 CH Cl Cl CHCl HCl 22 2 3 ν + ⎯⎯→ + h CH I CH I HI 4 + 2 → 3 + 第 7章有机化学 卤代反应的机理——自由基取代： • 链引发： • 链增长： Cl + H CH2Cl HCl + CH2Cl CH2Cl + Cl Cl CH2Cl2 + Cl Cl + H CHCl2 HCl + CHCl2 CHCl2 + Cl Cl CHCl3 + Cl Cl + H CCl3 HCl + CCl3 CCl3 + Cl Cl CCl4 + Cl Cl Cl hv 或加热 2Cl Cl + H CH3 HCl + CH3 CH3 + Cl Cl CH3Cl + Cl 第 7章有机化学 链终止： 自由基反应一般在气相或非极性溶剂中进行， 应排除氧气的存在。 • 自由基稳定性： Cl + Cl Cl－Cl CH3 + CH3 CH3－CH3 CH3 ＋ Cl CH3Cl C CH3 CH3 CH3 CH3 C H H C CH3 CH3 H > > 第 7章有机化学 氧化反应 ： • 氧化反应 ：引入氧或除去氢为氧化, 引入氢或去掉氧为还原。 • 22 2 2 2 3 1 ( 1) 2 n n n C H O nCO n H O + + + ⎯⎯⎯→ ++ + 燃烧 热能 烷烃的化学性质---- 甲烷爆炸极限：5.53%-14% 第 7章有机化学 乙烯的结构 CH2=CH2 sp2 杂化，呈平面三角形 第 7章有机化学 乙烯: sp2 杂化，平面三角形 乙烯 CH2=CH2 7.1.3 有机化合物中的共价键