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上海交通大学:《在实验中探究化学》教学资源_DA反应补充 Diels-Alder反应(章烨)

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Diels-Alder反应

Diels-Alder反应

常用有机物的提纯方法: mako sure the column 。固体:重结晶,升华等 s perfoctty vertical 常压蒸馏 滤纸 ciica gol 。液体:蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 吸附剂 薄层层析 砂 ·层析分离 的lUn 柱层析 玻璃棉 气相色谱(GC) 高压液相(HPLC)

常用有机物的提纯方法:  固体:重结晶,升华等  液体:蒸馏  层析分离 减压蒸馏 常压蒸馏 薄层层析 柱层析 气相色谱(GC) 高压液相(HPLC) 水蒸气蒸馏

为什么大部分有机反应需要加热?加热的方法有 哪些? 4G+ A+B △G D+E Reaction Progress Fig.3.1.Reaction potential energy profile showing transition states and intermediate for a reaction A+B-C-D+E

为什么大部分有机反应需要加热?加热的方法有 哪些?

常见的加热仪器 1酒精灯与酒精喷灯 2水浴加热 3油浴与沙浴 4电加热

常见的加热仪器 1 酒精灯与酒精喷灯 2水浴加热 3油浴与沙浴 4电加热

有机反应中的溶剂 1.溶剂的分类 (1)按照溶剂的化学结构,分为烃类、醇类、醚类 等。 (2)按照溶剂的酸碱性,分为酸性、碱性、中性。 (3)按照溶剂的物理性质分类,如沸点、粘度、密 度等。 (4)按照溶剂与溶质的专属作用分类: 极性 质子 非专属性作用 专属性作用 非极性 非质子 取向力、诱导力、色散力 氢键、电子授受、电荷转移

有机反应中的溶剂 1. 溶剂的分类 (1)按照溶剂的化学结构,分为烃类、醇类、醚类 等。 (2)按照溶剂的酸碱性,分为酸性、碱性、中性。 (3)按照溶剂的物理性质分类,如沸点、粘度、密 度等。 (4)按照溶剂与溶质的专属作用分类: 极性 质子 非专属性作用 专属性作用 非极性 非质子 取向力、诱导力、色散力 氢键、电子授受、电荷转移

2、溶剂化作用 丑 田 丑 超 日 H王 日 王 团 田 田 日 任E王D 王 团 图9-1在偶极溶剂中离子的溶剂化示意图 溶剂化作用一般放热(-△H),有序度增加(-△S), 溶剂化能为209kJ/mol~628k/mol

2、溶剂化作用 溶剂化作用一般放热(-△H),有序度增加( -△S), 溶剂化能为209kJ/mol ~ 628kJ/mol

溶剂的选择 ·溶剂对反应的平衡(热力学)和反应速度(动力学)都 有影响: B [A…B]' 非极性溶剂 ——自由能 A++B- 极性溶剂 A-B 反应坐标 。一般选择毒性较小的溶剂; 。一般所选溶剂的沸点就是反应所需的温度;

溶剂的选择  溶剂对反应的平衡(热力学)和反应速度(动力学)都 有影响:  一般选择毒性较小的溶剂;  一般所选溶剂的沸点就是反应所需的温度; A B A + B

一之中 2ROR+R'MgX→ R R R H ROR e , 一OH R R

ROR + BF3 R R O B F F F ROR R’ R R O 2 + Mg R’ X Mg O R R X C O H H + CH3 MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R ROR

环加成反应的类型: [.2+m2+m2][a2+。2+g2] [x2+2] [2+g2] {2+m2] [4+2]【2+2+2] [6+2] [2+m4+2]

环加成反应的类型:

[4+2]环加成反应:Diels-Alder反应 H CH2 CH, CH H CH CO,Et COEt CO,Et COEt 0 CO,Et CO,Et C C CO,Et CO,Et 一些Diels-Alder反应

[4+2] 环加成反应:Diels-Alder反应

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