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炔烃和二烯烃氧化反应 炔烃和二烯烃一加成反应 3.氧化反应:使高锰酸钾退色,生成Mn02沉淀 b.HX的加成(难于烯烃),服从马氏规则 3CH≡CH+10KMnO4+2H,0→6CO2+10KOH+10MnO2 般: 9 HCCO2 CH2-C-CH_HCI-CHo-G-CHz_HCI-CH-C-CH KMnO H0 CH;CH2CHCH:C=CH- OH CH:CH2CH2CH2COOH+CO2 KMnO CHiCH2CHz-C=C-CH2CHa- CHCHCH.COOH+CH. 炔烃和二烯烃一金属炔化物的生成 二烯烃的结构 4金属炔化物的生成 分类 (1)金属炔化合物的生成(P181) L.隔离二烯烃CHCH=CHCH)nCH=CH2 CH=CH +K-NH CH=CK+H 2.累积二烯烃 CH2=C=CH2 CH≡CH+2Na NH:NaC=CNa Ha 90m℃-220 3.共轭二烯烃 CH2=CH-CH=CH2 与银盐或亚附盐生成金属炔化合物沉淀:鉴别末端炔烃 (有活泼H的) CHECH+2AgNO;+2NH OH-AgC=CAg+2NHNO3+2H2O CH=C-CH=CH: CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 CHECH+2CuCl 2NHOH-CuC=CCu+2NH NO;+2H2O 2-甲基-1,3-丁二烯 1,3,5一己三烯 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 CH, 顺一2,4一己二烯,(Z,(亿2,4一己二烯 反,反-2,4一己二烯,(.(旧)一2,4-己二烯 顺,反-2,4一己二烯,2,E)-2,4一已二烯 一顺一1,3-丁二烯 S-反一1,3-丁二烯 1414 第 7章有机化学 炔烃和二烯烃---加成反应 b. HX的加成(难于烯烃),服从马氏规则 CH3 C CH HCl CH3 C Cl CH2 HCl CH3 C CH3 Cl Cl 第 7章有机化学 3. 氧化反应: 使高锰酸钾退色,生成MnO2沉淀 一般: CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH2CH2CH2COOH CO2 KMnO4, H2O - OH CH3CH2CH2 C C CH2CH3 CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH KMnO4 OH, 25oC 3CH CH 10KMnO4 2H2O 6CO2 10KOH 10MnO2 HC CO2 RC RCOOH 炔烃和二烯烃---氧化反应 第 7章有机化学 4 .金属炔化物的生成 (1)金属炔化合物的生成(P181) CH CH 2Na NaC CNa H2 NH3 190oC-220oC CH CH + K NH3 CH CK + 1/2 H2 炔烃和二烯烃---金属炔化物的生成 与银盐或亚酮盐生成金属炔化合物沉淀:鉴别末端炔烃 (有活泼H的) CH CH 2AgNO3 2NH4OH AgC CAg 2NH4NO3 2H2O CH CH 2Cu2Cl2 2NH4OH CuC CCu 2NH4NO3 2H2O 第 7章有机化学 分类 1.隔离二烯烃 2.累积二烯烃 3.共轭二烯烃 2—甲基—1,3—丁二烯 1,3,5—己三烯 CH3CH CH(CH2)nCH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 二烯烃的结构 第 7章有机化学 顺,顺—2,4—己二烯,(Z), (Z)—2,4—己二烯 顺,反—2,4—己二烯,(Z), (E)—2,4—己二烯 CH3 C C C C H H CH3 H H CH3 C C C C H CH3 H H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 CH3 C C C C H H CH3 H H 反,反—2,4—己二烯,(E), (E)—2,4—己二烯 S—顺—1,3—丁二烯 S—反—1,3—丁二烯 H2C C C CH2 H H H2C C C CH2 H H 共轭二烯烃的结构
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