第十四章羧酸( carboxylic acid)(2学时) 14.1羧酸的分类和命名 分子中含有羧基(-COOH的化合物称为羧酸( carboxylic acid,羧基是羧酸的官 能团。根据羧基所连烃基碳架的不同,羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧 酸。根据羧酸分子中所含的羧基数目不同,又可分为一元羧酸和多元羧酸。 羧酸常根据它们的天然来源或性质而命名(即俗名),例如蚁酸、醋酸等。常用羧 酸的俗名列表14.1中 羧酸的系统命名是选择分子中含有羧基的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称为 某酸。主链编号从羧基碳原子开始,并用阿拉伯数字标明取代基的位次(采用俗名的羧 酸用希腊字母标明取代基的位次)。例如 CH C=CHCOOH CH, CHCHCOOH CH, CH 2,3-二甲基丁酸(αβ-二甲基酪酸) 3-甲基-2-丁烯酸(β-甲基巴豆酸) 命名脂肪二羧酸时,选择含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。例如 CHCOOH HOOCCH,CCH, COOF CHCOOH COOH 顺丁烯二酸(马来酸) 3-羟基-3-羧基戊二酸(柠檬酸) 羧基直接与环相连的芳香族羧酸或脂肪族羧酸,命名时在芳烃或脂环烃的名称之后 加“甲酸”二字。而羧基与侧链相连的羧酸,以脂肪酸为母体命名,芳环或脂环作为取 代基。例如 OOH COOH cHchcooh -CH COOH 间甲基苯甲酸环己烷甲酸3-苯基丙烯酸(肉桂酸)环戊基乙酸 142羧酸的制法 一、烃的氧化高级烷烃(如石蜡)催化氧化生成高级脂肪酸的混合物,用于制皂 工业。烯烃、炔烃、芳烃的侧链被高锰酸钾氧化后,生成羧酸或多种羧酸。 、伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化可生成相应的羧酸。常用的氧化剂有:高锰酸钾、 重铬酸钾一硫酸、硝酸等, RCH, OH IOLRCHo-IOL- RCOOH 腈水解在酸或碱的催化下,腈水解可得到羧酸 四、格利雅试剂与CO2作用格利雅试剂与CO2反应的产物,经酸性水解可得到