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酸酸性越弱,则生物碱的碱性越大。 (3)生物碱的分子结构与碱性强弱的关系 (四)溶解性:联系结构与性质的对应关系,讲清亲脂性生物碱和亲水性生物碱的结构 特征、游离生物碱与生物碱盐的极性对比及对应的溶剂。 相关资料: 1.亲脂性生物碱的溶解性:这类生物碱的数目较多,绝大多数叔胺碱唾亲脂性生物碱。 (1)游离生物碱易溶于氯仿、乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂。可溶于甲醇、 乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,难溶于水。 (2)生物碱盐易溶于水,其无机盐在水中的溶解性大于有机酸盐:可溶于甲醇和乙 醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 值得注意的是少数生物碱的溶解性不符合一般规律。如奎宁、辛可宁、吐根酚碱等生物 碱的盐酸盐可溶于氯仿,紫堇碱、小襞碱和普托品的盐酸盐难溶于水,麻黄碱的草酸盐也难 溶于水 2.亲水性生物碱的溶解性:水溶性生物碱数目较少,主要指季胺型生物碱,也包括 些分子量小的叔胺碱或仲胺碱。 (1)季铵型生物碱这类生物碱易溶于水、酸水和碱水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇 等极性大的有机溶剂,难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性有机溶剂。 (2)小分子生物碱少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水,也可溶于氯仿 这类生物碱有麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱、烟碱、毒藜碱等。 3.具有特殊官能团生物碱的溶解性 (1)具酚羟基(或羧基)的生物碱这类生物碱结构中连有弱酸性官能团,而呈一定 的酸性,称为两性生物碱。如吗啡、苷藤碱、药根碱、木兰碱等,它们除具有叔胺碱的溶解 性能外,也可溶于苛性碱溶液。 (2)具内酯(或内酰胺〕结构生物碱的溶解性这类生物碱通常溶解性与一般叔胺碱 相同。但在热碱水溶液中,其内酯(或内酰胺)结构可水解开环形成羧酸盐而溶于水中。如 喜树碱、那可汀碱等 1.目标检测 2.教学参考资料 3.课外作业:酸酸性越弱,则生物碱的碱性越大。 (3)生物碱的分子结构与碱性强弱的关系 (四)溶解性:联系结构与性质的对应关系,讲清亲脂性生物碱和亲水性生物碱的结构 特征、游离生物碱与生物碱盐的极性对比及对应的溶剂。 相关资料: 1.亲脂性生物碱的溶解性:这类生物碱的数目较多,绝大多数叔胺碱崜亲脂性生物碱。 (1)游离生物碱 易溶于氯仿、乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂。可溶于甲醇、 乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,难溶于水。 (2)生物碱盐 易溶于水,其无机盐在水中的溶解性大于有机酸盐;可溶于甲醇和乙 醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 值得注意的是少数生物碱的溶解性不符合一般规律。如奎宁、辛可宁、吐根酚碱等生物 碱的盐酸盐可溶于氯仿,紫堇碱、小檗碱和普托品的盐酸盐难溶于水,麻黄碱的草酸盐也难 溶于水。 2.亲水性生物碱的溶解性:水溶性生物碱数目较少,主要指季胺型生物碱,也包括一 些分子量小的叔胺碱或仲胺碱。 (1)季铵型生物碱 这类生物碱易溶于水、酸水和碱水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇 等极性大的有机溶剂,难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性有机溶剂。 (2)小分子生物碱 少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水,也可溶于氯仿。 这类生物碱有麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱、烟碱、毒藜碱等。 3.具有特殊官能团生物碱的溶解性 (1)具酚羟基(或羧基)的生物碱 这类生物碱结构中连有弱酸性官能团,而呈一定 的酸性,称为两性生物碱。如吗啡、苷藤碱、药根碱、木兰碱等,它们除具有叔胺碱的溶解 性能外,也可溶于苛性碱溶液。 (2)具内酯(或内酰胺)结构生物碱的溶解性 这类生物碱通常溶解性与一般叔胺碱 相同。但在热碱水溶液中,其内酯(或内酰胺)结构可水解开环形成羧酸盐而溶于水中。如 喜树碱、那可汀碱等。 1. 目标检测: 2. 教学参考资料: 3. 课外作业:
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