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酰基化反应不发生异构化,也不会发生多元取代。当苯环上连有强吸电子基硝基、羰基 时,苯环上的电子云密度大大降低,不发生酰基化反应。 2.苯同系物侧链的卤代反应 在紫外光照射或高温条件下,苯环侧链上的氢易被卤素(氯或溴)取代。侧链为两个或两 个碳以上的烷基时,卤代反应主要发生在α-碳原子上。 CH3 CH2CI CHCl2 光照 Cl2 Cl2 Cl2 或高温 光照或高温 光照或扁温 氯化卡 苯氯甲烷 苯二氯甲烷 CH2CH3 CH-CHCH3 CH2CHCI + Cl2 光 或高温 4-氯代乙苯 B-氯代乙苯 91% 9% 苯环侧链的卤代反应与烷烃的卤代反应一样,属于游离基反应。 若苯的同系物与卤素在铁或二卤化铁存在下作用,则卤代反应发生在苯环上(属于亲电取 代反应),日主要取代侧链邻位和对位上的氢。 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 Cl2 Fe CI 或FeCl3 CI 邻氯乙苯 对氯乙苯 3.氧化反应 苯环不易被氧化,而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸御、重铬酸御、稀 硝酸等。不论侧链长短,氧化反应总是发生在α一碳原子上,α-碳原子被氧化成羧基。 CH3 COOH KMnO/H △ 苯甲酸 CH3 COOH KMnO/H CH2CH3 △ COOH 间苯二甲酸 但是,若侧链的ā-碳原子上无氢原子,侧链不能被氧化
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