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CH3 COOH KMnO/H+ △ C(CH3)3 C(CH3)3 在制烈的条件下,苯环可被氧化生成顺丁烯二酸酐。 V205 H-C 902 400~50产2 + 4C02+4H20 顺」烯酸酐 4.加成反应 苯环虫然比较稳定,但在特定条件下,如催化剂、高温、高压、或光照,也可发生某些加 成反应,加氢、加卤素等,表现出一定的不饱和性。但苯环的加成不会停在环己二烯或环 己烯的阶段,说明苯比环己二烯和环己烯都稳定。 3H2 Ni加压 环已烷 180-250-己 光 C 3Cl2 或紫外线 六氯环己烷 苯环上加氢、州卤素属于游离基型的加成反应。 五、苯环上亲电取代反应的定位规律 1.定位规律 当苯环上有一取代基时,再进行取代反应,理论上得到邻、间、对二种二元取代物的比例 应为2:2:1(因为有两个邻位、两个间位、一个对位)。然而实验事实并非如此,得到的二 元取代物往往仪有一种或两种的比例较高,为主要产物。例如甲苯进行硝化反应时,硝基主要 进入甲基的邻位和对位,并且该硝化反应比苯容易。 CH3 CH3 CH3 CH HNO3 H2S04 NO 30C NO NO2 邻硝钾苯 对硝某甲苯间硝基甲恭 63% 34% 3% 而硝基苯再进行硝化反应时, NO2 硝基主要进入原硝基的间位,并该硝化反应比苯困难。 NO2 NO2 HNO3 H2S04 95C NO NO2 间硝基苯 邻二硝基苯 对二硝基苯 93% 6.5% 0.5%
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