上述实验事实说明，苯环上已有的取代基不仪影响第二个取代基进入苯环的难易，而月还 影响共进入苯环的位置。我们把苯环上原有取代基的这种作用，称为苯环上亲电取代反应的定 位效应，苯环上原有的取代基称为定位基。 根据大量的实验事实，将定位基分为以下两大类： (1)邻、对位定位基这类定位基能使苯环活化，即第二个取代基的进入比苯容勿（卤素 除外)，第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的邻、对位定位基（定位能力山强到弱排 列)有： O°、N(CH3)2、NH2、OH、OCH3、NHCOCH3、-OCOCH3、 -CH3-R)、一X(Cl、Br、I）等 邻、对位定位基的结构特点是，与苯环直接相连的原子带负电荷，或带有未共用电子对， 或是饱和原子(-CC1,和-CF除外)。 (2)间位定位基这类定位基能使苯环钝化，即第二个取代基的进入比苯困难，同时使第 二个取代基主要进入它的间位。常见的间位定位基（定位能力山强到弱排列）有： H3、N(CH33、NO2、C=N、SO3H、CHO、-COR、COOH、CONH2等 般讲，间位定位基的结构特点是，与苯环直接相连的原子带正电荷，或以重键与电负性 较强的原子相连接。 2.对定位规律的解释 在苯分子中，苯环闭合大π键电子云是均匀分布的，即六个碳原子上电子云密度等同。当 苯环上有一取代基后，取代基可以通过诱导效应或共轭效应使苯环上电子云密度升高或降低， 同时影响到苯环上电子云密度的分布，使各碳原子上电子云密度发生变化。因此，进行亲电取 代反应的难易以及取代基进入苯环的主要位置，会随原有取代基的不同而不同。下面以几个典 型的定位基为例作简要解释。 (1)邻、对位位定位基一般来说它们是供电子基（卤素除外），为致活基团，可以通过 Ⅱ共轭效应或+1效应向苯环提供电子，使苯环上电子云密度增加，尤其在邻、对位上增加较多。 因此取代基主要进入邻、对位。 ①甲基甲苯中的甲基碳原子为sp杂化，苯环中碳原子为s杂化，sp杂化的碳原子的 电负性弱于sp杂化的碳原子，因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个CH 0键与苯环的π键有很小程度的重叠，形成0-π共轭体系（也称超共轭体系），0-π共轭体系 产生的超共轭效应使C一H键。电子云向苯环转移。显然，甲基的+效应和。-π超共轭效应均 使苯环上电子云密度增加，山于电子共轭传递的结果，使甲基的邻、对位上增加的较多。所以， 甲苯的亲电取代反应不仪比苯容易，而月主要发生在甲基的邻位和对位。 诱导效应(+I) 超共轭效应 ②羟基羟基是一个较强的邻、对位定位基。山于羟基中氧的电负性比碳的电负性强，对 苯环表现出吸电子诱导效应(-I),使苯环电子云密度降低。但又山于羟基氧原子上ρ轨道上的 未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成Dπ共轭体系，使氧原子上的电子云向苯环转移