山于给电子的共轭效应(+C)大于吸电子的诱导效应(-I),所以总的结果羟基使苯环电子云密 度增加，尤其是邻、对位增加较多，所以亲电取代反应时，苯酚比苯史为容易，而日取代基主 要进入羟基的邻位和对位。 -H 其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团，一NH2、一N(CH3)2、一OCH3 等对苯环的 电子效应与羟基类似。 ③卤素卤素对苯环具有吸电子诱导效应(-I)和供电子pπ共轭效应(+C),山于-I强 于+C,总的结果使苯环电子云密度降低，所以卤素对苯环上亲电取代反应有致钝作用，为致钝 基团，亲电取代比苯困难。但当亲电试剂进攻苯环时，动念共轭效应起主导作用，供电子的共 轭效应(+C)又使卤素的邻位和对位电子云密度高于间位，因此邻、对位产物为主要产物。 (2)间位定位基间位定位基均是吸电子基，为致钝基团，它们通过吸电子诱导效应和吸 电子共轭效应使苯环电子云密度降低，尤其是邻、对位降低的史多，所以亲电取代主要发生在 电子云密度相对较高的间位，而月取代比苯困难。 硝基是一个间位定位基，它与苯环相连时，因氮原子的电负性比碳大，所以对苯环具有吸 电子诱导效应(-I):同时硝基中的氮氧双键与苯环的大π键形成π-π共轭体系，使苯环上的 电子云向着电负性大的氮原子和氧原子方向流动(-C)。两种电子效应作用方向一致，均使苯环 上电子云密度降低，尤其是硝基的邻、对位降低的史多。因此，硝基不仪使苯环钝化，亲电取 代反应比苯困难，而月主要得到间位产物。 其它间位定位基，氰基、羧基、羰基、磺酸基等对苯环也具有类似硝基的电子效应