第一节单糖 单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法(葡萄糖) a.与 Fehling试剂或其它醛试剂反应,含有醛基 b.与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物。 c.用钠、汞剂作用,生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛( glyceraldehydes),它有两种立体异构形式( Stereoismeric form),图73。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反,一种异构体使平面偏振光( Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针 方向偏转,称为右旋型异构体( dextrorotary),或D型异构体。另一种异枃体则使平面偏振不的编振机逆时 针编转,称左旋异构体( levorotary,L或L型异构体 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体 Cptical Ismer),常用D,L表示 以甘油醛的两种光学异构体作对照,其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L型 差向异构体( epimer):又称表异构体,只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体,如D 等等糖与D-半乳糖 链状结构一般用 Fisher投影式表示:碳骨架、竖直写:氧化程度最高的碳原子在上方 2、单糖的环状结构 在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛( diacetal)。环化后,羰基C就成为一个手性C 原子称为端异构性碳原子( anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体,或头 异构体( anomer),分别称为a型及b型头异构体 环状结构一般用 Haworth结构式表示: 用 Fischer投影式表示环状结构很不方便。 Haworth结构式比 Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角 和键长度。转化方法 ①画一个五员或六员环 ②从氧原子右侧的端基碳( anomeric carbon)开始,画上半缩醛羟基,在 Fischer投影式中右侧的居环下,左 侧居环上 构象式第一节 单糖 一、 单糖的结构 1、 单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与 Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图 2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图 7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针 方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或 D 型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时 针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或 L 型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用 D，L 表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为 D 型或 L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如 D -等等糖与 D-半乳糖。 链状结构一般用 Fisher 投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、 单糖的环状结构 在溶液中，含有 4 个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基 C 就成为一个手性 C 原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头 异构体(anomer)，分别称为 a-型及 b-型头异构体。 环状结构一般用 Havorth 结构式表示： 用 FisCher 投影式表示环状结构很不方便。Haworth 结构式比 Fischer 投影式更能正确反映糖分子中的键角 和键长度。转化方法： ① 画一个五员或六员环 ② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始，画上半缩醛羟基，在 Fischer 投影式中右侧的居环下，左 侧居环上。 构象式：