河北医科大学药学院 H-NMR谱对环烯醚萜类的结构测 环烯醚萜类的H-NMR特点 定极为重要，可用来判定其结构类型 H-NMR 并能确定许多立体化学（构型、构象） 结构问颗。 。其中H1和H3的吸收信号对环稀 醚萜类最具有整别意义。 主要波增特征如下： 主要波谱特征如下： ①H1的吸收发生在较低场，456.2ppm ②H3的信号可用以区别4位是否有取代。 人1 H-1与H9偶合： 省出费性缸国 3z时， 若无4取代时（去甲环烯醚） H-3:6.5ppm,双三重峰（dd） 3,68z,J35=0-2Hz 主要波清特征如下： 主要波特征如下 若有4取代时，H3的吸收峰： ③其它质子的信号： 人 了 6H-CH3,H-10: 4CH取代，H-3:6.0-6.2ppm,多重峰. 位之 。4COOR取代， 3Pp0 OCH,取代，其-OC山信号： 。4CH0R取代，H.3:6.36.6ppm,多重峰， 天然药物化学室李力更教授河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 8 43 二、环烯醚萜类的 1H-NMR 特点 1H-NMR O OH H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 44 1H-NMR 谱对环烯醚萜类的结构测 定极为重要，可用来判定其结构类型， 并能确定许多立体化学（构型、构象） 结构问题。 ☞ 其中 H-1 和 H-3 的吸收信号对环烯 醚萜类最具有鉴别意义。 45 H-1 与 H-9 偶合： ☞ J1,9= 0~3 Hz 时，表明 H-1 处于平伏键（面 下），而 1-OH 处于直立键（面上）。 ☞ J1,9= 7~10 Hz 时，表明 H-1 处于直立键 （面上），而 1-OH 处于平伏键（面下）。 O OH H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ① H-1 的吸收发生在较低场，δ= 4.5~6.2 ppm。 主要波谱特征如下： 46 ② H-3 的信号可用以区别 4-位是否有取代。 若无 4-取代时（去甲环烯醚萜）： ☞ H-3：~6.5 ppm，双二重峰（dd）， J3,4= 6~8 Hz，J3,5= 0~2 Hz 。 O OH H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 主要波谱特征如下： 47 ☞ 4-CH3取代，H-3：6.0~6.2 ppm，多重峰。 ☞ 4-COOR 取代，H-3：7.3~7.7 ppm，J3,5= 0~2 Hz（此为有 -COOR 取代的特征峰）。 ☞ 4-CH2OR 取代，H-3：6.3~6.6ppm，多重峰。 O OH H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 若有 4-取代时，H-3 的吸收峰： 主要波谱特征如下： 48 ③ 其它质子的信号： ☞ 若 8-C 为叔碳，其所连 10-CH3，H-10： 1.1~1.2 ppm，二重峰，J8,10= 6 Hz。 ☞ 若 7-、8- 位之间为双键，其所连 10-CH3， H-10：~2.0 ppm，单峰或宽单峰。 ☞ 若11-COOCH3 取代，其 –OCH3 信号： 3.7~3.9 ppm，单峰。 O OH H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 主要波谱特征如下：