OH Me2 soz OMe 邻甲氧基桂皮酸 *碱水解反应的易→难 般香豆素 7-甲氧基香豆素 7-羟香豆素 原因:7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接受OH的亲核反应。7-OH 在碱液中成盐 其他酯基的碱水解反应 芳环苄基碳上的酯基极不稳定,碱水解后易生成异构化的醇。 如 Meo COO 异构化的醇 Meo Meo 吡喃香豆素如许多天然的二元酯,C3,C4为顺式结构,碱水解引起苄基 C4的异构化,若在稀碱条件下C3-酯基可以保留。 第10页共25页第 10 页 共25页 * 碱水解反应的易→难： 原因：7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C 难以接受OH-的亲核反应。7-OH 在碱液中成盐。 其他酯基的碱水解反应 芳环苄基碳上的酯基极不稳定，碱水解后易生成异构化的醇。 如： 吡喃香豆素 ．．．．．如许多天然的二元酯，C3’，C4’为顺式结构，碱水解引起苄基 C4 ’的异构化，若在稀碱条件下 C3’-酯基可以保留。 O O COOH Me OMe 2SO4 OH H - + 1 2 邻甲氧基桂皮酸 O O MeO O O HO O O > > 一般香豆素 7-甲氧基香豆素 7-羟香豆素 O O MeO O O RCOO O O COO MeO O O H H O O MeO O O HO O O MeO O O HO OH - - OH - 异构化的醇