河北医科大学药学院 (二)环状单菇(cyclie monoterpenoids) L.单环单萜(monocyelic monoterpenoids) 可认为是由链状单药经环合衍变而来 常见有以下三种骨架结构类型： 文 人 香叶南 酸花 m黄烧 对薄荷烷型环香叶烷型卓酚酮型 一菜装技围64环状单的环和 一见下页结构实例。◆ 例：薄荷油中只存在薄荷醇（薄荷脑）和 例： 新薄荷醇 史史女 小新降有容 一结构中有3个手性C原子， 女女女 应该有22=8个立体异构体。 列：存在于藏荷油中的益阻和胡搬阻 例：存在于按树叶提取物的油精和存在于 植物土荆芥中的驱餐。 ⑧ 素生荆环袖杰 天然药物化学室李力更教授 11 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 11 61 （二）环状单萜（cyclic monoterpenoids） ☞ 参考教材 p190 图 6-4 环状单萜的闭环和 骨架转位示意图。 可认为是由链状单萜经环合衍变而来。 CH2OPP OPP + GPP 焦磷酸香叶酯 NPP 焦磷酸橙花酯 menthane 薄荷烷 例： 62 1. 单环单萜（monocyclic monoterpenoids） 常见有以下三种骨架结构类型： 对-薄荷烷型 环香叶烷型 卓酚酮型 ☞ 见下页结构实例。 63 例：薄荷油中只存在 l-薄荷醇（薄荷脑）和 d-新薄荷醇。 ☞ 结构中有 3 个手性 C* 原子， 应该有 23 = 8 个立体异构体。 OH OH l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neo-menthol * * * * * * 64 例：自然界中发现 9 种薄荷二烯（menthadienes） 的化学结构。 65 例：存在于薄荷油中的薄荷酮和胡椒酮。 O O 薄荷酮 menthone 胡椒酮（辣薄荷酮） pipertone 66 例：存在于桉树叶提取物的桉油精和存在于 植物土荆芥中的驱蛔素。 O 桉油精 cineole, eucalyptol O O 驱蛔素（土荆芥油素） ascaridole, ascarisin