R OR, BOHt RCHO +R,OH 在有机合成中,常利用生成缩醛的方法来保护醛基,使活泼的醛基在反应中不被破坏, 旦反应完成后,再用酸水解释放出原来的醛基。例如,要将丙烯醛转化为丙醛或2,3- 羟基丙醛,如果直接用催化氢化的方法或氧化的方法,醛基都将被破坏。如果先把醛转化为 缩醛,然后再进行催化氢化或氧化,待反应完成后用酸水解,就能达到保护醛基的目的: OR CH=CHCHO->CH,=CHCH 干H1 H/N-CHCHCH< RH°, CHCHCH OR H CH2=CHCH< oR稀冷KMPH一0、H2-gHcH (5)与水加成水也可以和羰基化合物进行加成反应,但由于水是比醇更弱的亲核试 剂,所以只有极少数活泼的羰基化合物才能与水加成生成相应的水合物。例如 HCHO HOH 甲醛溶液中有99.9%都是水合物,乙醛水合物仅占58%,丙醛水合物含量很低,而丁醛 的水合物可忽略不计。 在三氯乙醛分子中,由于三个氯原子的吸电子诱导效应,它的羰基有较大的反应活性, 容易与水加成生成水合三氯乙醛 O+H—OH C—CH H OH 水合三氯乙醛简称水合氯醛,为白色晶体,可作为安眠药和麻醉药。 茚三酮分子中,由于羰基的吸电子诱导效应,它也容易和水分子形成稳定的水合茚三酮 0+ HOH 水合茚三酮在a一氨基酸的色谱分析中常用作显色剂。 2.与氨的衍生物的加成-消除反应 醛、酮可与氨的衍生物发生亲核加成反应,最初生成的加成产物容易脱水,生成含碳 氮双键的化合物,所以此反应称为加成-消除反应。 H2O C=O+ H2N-Y C—NY OH H在有机合成中，常利用生成缩醛的方法来保护醛基，使活泼的醛基在反应中不被破坏， 一旦反应完成后，再用酸水解释放出原来的醛基。例如，要将丙烯醛转化为丙醛或 2，3-二 羟基丙醛，如果直接用催化氢化的方法或氧化的方法，醛基都将被破坏。如果先把醛转化为 缩醛，然后再进行催化氢化或氧化，待反应完成后用酸水解，就能达到保护醛基的目的： （5）与水加成 水也可以和羰基化合物进行加成反应，但由于水是比醇更弱的亲核试 剂，所以只有极少数活泼的羰基化合物才能与水加成生成相应的水合物。例如： 甲醛溶液中有 99.9%都是水合物，乙醛水合物仅占 58%，丙醛水合物含量很低，而丁醛 的水合物可忽略不计。 在三氯乙醛分子中，由于三个氯原子的吸电子诱导效应，它的羰基有较大的反应活性， 容易与水加成生成水合三氯乙醛： Cl C Cl Cl C H O + H OH Cl Cl Cl C CH OH OH 水合三氯乙醛简称水合氯醛,为白色晶体，可作为安眠药和麻醉药。 茚三酮分子中，由于羰基的吸电子诱导效应，它也容易和水分子形成稳定的水合茚三酮： 水合茚三酮在α－氨基酸的色谱分析中常用作显色剂。 2．与氨的衍生物的加成-消除反应 醛、酮可与氨的衍生物发生亲核加成反应，最初生成的加成产物容易脱水，生成含碳 氮双键的化合物，所以此反应称为加成-消除反应。 C O + H2N Y C OH NY -H2O C N Y H CH2=CHCHO ROH HCl OR OR CH2=CHCH 干 C OH OH H HCHO + HOH H O O OH O O O + HOH OH δ+ δ- R1OH H2O R1 R1 C O O R + RCHO + H H +