2006年第9期 化学教自 7 3解释反应的相对速度 氯4异丙基环己烷的顺、反2种异构体分别用乙醇纳的乙醇溶液处理时，得到同样的产物+异丙基环 已烯 CH,CH.OH 顺式异构体的反应速度比反式异构体的快得多，用构象分析的方法可以找到原因。由于异丙基的构 象能比q大，对于顺式异构体，异丙基在c键，C在a键是稳定构象，2位上的a键H刚好与1位的a键 ▣处于“反式共平面”位置，反应时不须构象翻转，反应所需的活化能较小，所以反应速度较快。而对于反式 异构体稳定构象中的。处在®键2位上没有与之处在“反式共平面”的C.H键而要进行消除反应构象 必须翻转，Q、异丙基同时处在日键上，这种结枸的构象能较高，是不稳定构象。从稳定构象转变为不稳定 构象需要额外的能量，因此反应的活化能较高，反式异构体的2消除反应慢得多。 4-isopropykyclohexe 4丙￥乐已奶 ,二 H 贸鲜它接 不定 边定构象 4学生参与学习 自己亲历了的事情往往印象深刻国外数有界也有这样的说法刀：告诉我我会忘记：宙示给我我会理 解：让我参与，我将学会。教师在课堂上讲授立体化学问题时有必要营造一种全员参与的气氛，让学生在参 与中学习立体化学。我们的具体做法有3点：第一是“看”，充分利用分子结构模型作为辅助教学手段，在课 堂上发放多个模型，引导学生将Fisher式Newman式透视式和楔形式依照一定的顺序进行转换，使学生尽 快实现从分子的平面结构到三维立体结构形状的联相的转变亲眼看一看这种“反式共平面结构比较“顺 式共平面”结构和“反式共平面”结构之间的区别：第二是“画”，要求学生结合模型画出 ishe Newmar 式透视式和楔形式的立体结构图，给反式共平面构象画一张立体结构图，第三是“做”，让学生根据所画立 体结构图给“反式一共平面一消除”设计一个动作，然后用肢体语言展示出来，人人都要参与。这样既可以巩 固所学的立体化学知识，又可以激发学生的想象力，活跃课堂气氛，收到较好的教学效果。 参考文就 】马怀柱有机化学反应合肥：安验教有由版出 New York:W.H.Fr man and Compan.9 机化学第 0354 ,1998:306-308 Transcoplanar Conformation in E2 Reactions LIAO Dezhong HE Jieyu Abstract pgo The corresponding relatior and structure and comp a and sum lents participate in learning organic stereo chemistry by loo Keywords E2 reaction,trans-coplanar conformation,participate in learning 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http://www.enki.net 3 解释反应的相对速度 12氯242异丙基环己烷的顺、反 2 种异构体分别用乙醇纳的乙醇溶液处理时 ,得到同样的产物 42异丙基环 己烯 : 顺式异构体的反应速度比反式异构体的快得多[ 5 ] ,用构象分析的方法可以找到原因。由于异丙基的构 象能比 Cl 大[6 ] ,对于顺式异构体 ,异丙基在 e 键 ,Cl 在 a 键是稳定构象 ,2 位上的 a 键 H 刚好与 1 位的 a 键 Cl 处于“反式共平面”位置 ,反应时不须构象翻转 ,反应所需的活化能较小 ,所以反应速度较快。而对于反式 异构体 ,稳定构象中的 Cl 处在 e 键 ,2 位上没有与之处在“反式共平面”的 C - H 键 ,而要进行消除反应构象 必须翻转 ,Cl、异丙基同时处在 a 键上 ,这种结构的构象能较高[6 ] ,是不稳定构象。从稳定构象转变为不稳定 构象需要额外的能量 ,因此反应的活化能较高 ,反式异构体的 E2 消除反应慢得多。 4 学生参与学习 自己亲历了的事情往往印象深刻 ,国外教育界也有这样的说法[7 ] :告诉我 ,我会忘记 ;演示给我 ,我会理 解 ;让我参与 ,我将学会。教师在课堂上讲授立体化学问题时有必要营造一种全员参与的气氛 ,让学生在参 与中学习立体化学。我们的具体做法有 3 点 :第一是“看”,充分利用分子结构模型作为辅助教学手段 ,在课 堂上发放多个模型 ,引导学生将 Fisher 式、Newman 式、透视式和楔形式依照一定的顺序进行转换 ,使学生尽 快实现从分子的平面结构到三维立体结构形状的联想的转变 ,亲眼看一看这种“反式共平面”结构 ,比较“顺 式共平面”结构和“反式共平面”结构之间的区别 ;第二是“画”,要求学生结合模型画出 Fisher 式、Newman 式、透视式和楔形式的立体结构图 ,给“反式共平面构象”画一张立体结构图 ;第三是“做”,让学生根据所画立 体结构图给“反式 —共平面 —消除”设计一个动作 ,然后用肢体语言展示出来 ,人人都要参与。这样既可以巩 固所学的立体化学知识 ,又可以激发学生的想象力 ,活跃课堂气氛 ,收到较好的教学效果。 参 考 文 献 [ 1 ] 马怀柱. 基础有机化学反应. 合肥 :安徽教育出版社 ,1987 :219 [ 2 ] Ternay A L. Contemporary Organic Chemistry(2th ed. ) .London :W.B. Saunders Company ,1979 :211 [ 3 ] Vollhardt K,Schore N. Organic Chemistry(2th ed. ) . New York :W. H. Freeman and Company ,1994 :399 [ 4 ] 王积涛 ,张宝申 ,王永梅等. 有机化学. 第 2 版 ,天津 :南开大学出版社 ,2003 :545 [ 5 ] Brown W H ,Foote C S. Organic Chemistry(2th ed. ) . Saunders College Publishing ,1998 :306 - 308 [ 6 ] 王庆文 ,杨玉桓 ,高鸿宾. 有机化学中的氢键问题. 天津 :天津大学出版社 ,1993 :165 [ 7 ] 张桂玲 ,王晓青 ,李蕾等. 大学化学 ,2004 ,19 (2) :17 - 20 Trans2coplanar Conformation in E2 Reactions L IAO Dezhong H E Jieyu (Department of Chemistry and Chemical Engineering , Hunan College of Science and Technology , Yueyang 414000 ) Abstract The corresponding relations between trans2coplanar conformation of leaving group L and hydrogen in E2 reactions and struct ure and composition of products , and reaction rate are studied and sum2 marized in t his paper. Furt hermore , a new met hod that st udents participate in learning organic stereo2 chemistry by looking , drawing and performing is recommended. Keywords E2 reaction , trans - coplanar conformation , participate in learning 2006 年第 9 期 化 学 教 育 ·7 ·