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·6 化学教育 2006年第9期 太女÷ 模草装资定 回收 子交÷2 T C2器资技 2单 季铵碱的Hofmann消除反应也为E2历程,要求离去基团L和H处于“反式共平面”的位置,如下面的 手性化合物在受热时得到的产物是立体专一的。 2解群产物的组成 应,结果相差比较大 异丙基环己烧只得到3异丙基环己烯一种产物。 1-isopropycyciohexene3isopropylcyclohexene 顺小氧2异丙环已抗 1-异丙基环已烯 3年丙基环己第 trans-1chloro-2-iso 反1氧2异丙基环己玩 要解释上述结果必须从构象分析着手,由于发生消除反应时要求C一C]健和C一H健处在“反式共平 面“的位置,在环己烧衍生物中,只有当二者同时处在键时才能满足这一要求。对于顺1氯2异丙基环己 烧来说,与1位C1相邻的2个位置2位和6位上都有满足要求的C一H,两处位置的消除反应都可以发生 “1,2消除"得到1异丙基环己烯,“1,6消除"得到3异内基环己烯,而对于反1氯2异丙基环己烷来说,2 位上没有与C处于“反式共¥面”的C-H健,只有6位上有,只能发生1.6清除”,得到3异丙基环已烯。 ). 12消除产物16消除产物 8光Qa hene 16消除产物 0China Academi Joum Electronie PblshnHlihs rvdnk· 6 · 化 学 教 育 2 0 0 6 年 第 9 期
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