ooco 本章目录幻 第一节基本定义 ·第二节分子的对意类型 ·第三节分子手性的判断 蛋墨 ■第四节潜手性 ·第五节手性化合物分子类型 第大节光学异构体的特殊性质 前手(prochirality 若一对称的非手性分子，其中一个基团被 第四节潜（前）手性 取代或发生其它反应，失去原有的对称性而成为 一个不对称的手性分子，此性质称为前手性。 Prochirality ★最初的对称分子称为“前手性分子”或“潜手 性分子”、“原手性分子”（prochiral molecule)。 ★发生反应的对称质子，称“前手性碳后 子”、“原手性碳原子”或“潜手性碳原子 (prochiral carbon) 例：产物为一对对映体(enantiomer)。 例：产物为一对对映体(enantiomer) gE:g 例：产物为一对非对映体(diastereomer)。 例：产物为一对非对映体(diastereomer)。 平 61 (2R,4R) (2S,4S) (2R,3s,4S) (2R,3r,4S) 2,3,4-trihydroxylpentane diacid 例： HOOC CH OH CH OH CH OH * COOH * * COOH H OH HO H HO H COOH plane COOH HO H H OH H OH COOH R R S S COOH H OH HO H H OH COOH plane COOH H OH H OH H OH COOH R R S S 内消旋体 62 本 章 目 录 n 第一节 基本定义 n 第二节 分子的对称类型 n 第三节 分子手性的判断 n 第四节 潜 手 性 n 第五节 手性化合物分子类型 n 第六节 光学异构体的特殊性质 63 第四节 潜（前） 手 性 Prochirality Prochirality 64 一、前手性（prochirality） 若一对称的非手性分子，其中一个基团被 取代或发生其它反应，失去原有的对称性而成为 一个不对称的手性分子，此性质称为前手性。 ★ 最初的对称分子称为 “前手性分子” 或“潜手 性 分 子 ” 、 “ 原 手 性 分 子 ” （ prochiral molecule）。 ★ 发生反应的对称碳原子，称 “前手性碳原 子”、 “原手性碳原子”或“潜手性碳原子” （prochiral carbon） 。 65 例：产物为一对对映体（enantiomer）。 例：产物为一对非对映体（diastereomer）。 C H H C COOH b c a Br2 / PBr3 + * C Br H COOH C b c a * C H Br COOH C b c a * * * * * C COOH CH3 H H Br2 / PBr3 C COOH CH3 H Br C COOH CH3 + Br H dl 66 例：产物为一对对映体（enantiomer）。 例：产物为一对非对映体（diastereomer）。 C H H3C OH CN C O H3C H * + dl HCN C H CH3 OH NC * C O H + * C OH H CN C b c a * C CN Br OH C b c a * * HCN * C b c a