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2.二元卤代反应 H3C—cH-cH2-cH3 有旋光活性 (2s3s) 2S3s) 其中a步骤所得产物的构型为(2S,3R),为光活性物质。B步骤所得产物的构型为 (2S,3S),为内消旋体,无光活性。因此整个体系所得产物有旋光活性 不对称合成:立体化学反应中,所得产物的立体异构体不均等其中某一立异构体占优 势,称为不对称合成。 亲电加成反应的立体化学反应 以加卤素为例 有两种情况: 顺2丁烯的加成反应: (2s3) (2RR) 得到一对对映异构体2.二元卤代反应 解释: 其中 a 步骤所得产物的构型为(2S,3R),为光活性物质。B 步骤所得产物的构型为 (2S,3S),为内消旋体,无光活性。因此整个体系所得产物有旋光活性。 不对称合成:立体化学反应中,所得产物的立体异构体不均等其中某一立异构体占优 势,称为不对称合成。 二、亲电加成反应的立体化学反应 以加卤素为例: 有两种情况: 1.顺-2-丁烯的加成反应: 得到一对对映异构体。 H3C CH CH2 CH3 Cl Cl2 H3C CH CH CH3 Cl Cl hγ S 有旋光活性 H3C CH CH2 CH3 Cl Cl2 CH3 C CH H3C Cl H H hγ S · Cl · a b a b CH3 C C H3C Cl H H Cl C CH3 C H3C Cl H H Cl 2 2 S S ( ( , , 3 3 R S ) ) CH3 C C H3C Cl H H Cl C CH3 C H3C Cl H H Cl ≡ ≡ CH3 CH3 H H Cl Cl CH3 CH3 H H Cl Cl H3C C C Cl CH3 H H Cl CH3 C C Cl CH3 H H Cl ≡ ≡ 2 2 S S ( ( , , 3 3 R S ) ) H3C CH CH CH3 Br2 H3C CH CH CH3 Br Br + Br2 CH3 C C CH3 H H CH3 C C CH3 H H Br+ Br￾a b a b CH3 H H Br Br CH3 CH3 H H Br Br CH3 CH3 CH3 Br Br H H CH3 CH3 Br H H Br ≡ ≡ 2 2 ( S ( 3 3 ) ) S R R ,
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