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N 异烟肼 CH3 N、CH3 尼可刹米 CO,CH CH3 NH 硝苯地平 (二)主要化学性质 弱碱性 本类药物吡啶环上的氮原子为碱性氮原子,吡啶环的pK值为8.8(水中)。 2.还原性 异烟肼的分子结构中,吡啶环γ位上被酰肼取代,酰肼基具有较强的还原 性,可被不同的氧化剂氧化,也可与某些含羰基的化合物发生缩合反应 吡啶环的特性 本类药物分子结构中均含有吡啶环,异烟肼和尼可刹米结构中的吡啶环 α、α’位未取代,而β或γ位被羧基衍生物所取代:硝苯地平结构中的 吡啶环β、β’位被甲酸甲酯所取代,其吡啶环可发生开环反应。 注:取代基团不同,性质不同。 、鉴别试验 (一)吡啶环的开环反应 1.戊烯二醛反应 当溴化氰与芳伯胺作用于吡啶环,使环上氮原子由3价转变成5价,吡啶 环发生水解反应生成戊二醛,再与芳伯胺缩合,生成有色的戊烯二醛衍生 物。中国药典只用于尼可刹米的鉴别,所用芳胺为苯胺。鉴别反应见教材- 2 - N O N H NH2 异烟肼 N O N CH3 CH3 尼可刹米 NO2 NH CO2CH3 CH3 O CH3 H3CO 硝苯地平 (二) 主要化学性质 1. 弱碱性 本类药物吡啶环上的氮原子为碱性氮原子,吡啶环的 pKb值为 8.8(水中)。 2. 还原性 异烟肼的分子结构中,吡啶环γ位上被酰肼取代,酰肼基具有较强的还原 性,可被不同的氧化剂氧化,也可与某些含羰基的化合物发生缩合反应。 3. 吡啶环的特性 本类药物分子结构中均含有吡啶环,异烟肼和尼可刹米结构中的吡啶环 α、α’位未取代,而β或γ位被羧基衍生物所取代;硝苯地平结构中的 吡啶环β、β’位被甲酸甲酯所取代,其吡啶环可发生开环反应。 注:取代基团不同,性质不同。 二、 鉴别试验 (一) 吡啶环的开环反应 1. 戊烯二醛反应 当溴化氰与芳伯胺作用于吡啶环,使环上氮原子由 3 价转变成 5 价,吡啶 环发生水解反应生成戊二醛,再与芳伯胺缩合,生成有色的戊烯二醛衍生 物。中国药典只用于尼可刹米的鉴别,所用芳胺为苯胺。鉴别反应见教材
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