第十二章酚和醌( hydroxy benzene and quinone) 12.1酚和芳醇的分类和命名 按分子中所含羟基的数目可以把酚分为一元酚和多元酚。酚类化合物命名时,有时 并不能以苯酚或萘酚为母体,因为对于多官能团取代苯或萘,首先要遵循母体优先选择 次序,同时要遵循最低系列原则。芳醇的命名与脂肪醇相似,芳环作为取代基。例如: C CH(CH, )2 LOH SO,H H COOH 2-甲基-5-异丙基苯酚1,2,4-苯三酚3-甲基4-羟基苯甲酸4羟基-2-萘磺酸 122酚的制法 1.从异丙苯制备异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯,再用稀硫酸分解生成苯 酚和内酮。 AlCI +CH CHCH O,(空气),110℃~120℃ 85℃~95 ℃ -CH(CH3 ) 过氧化物 稀HSO -O-OF 75℃-85℃ KOH +CH, CCH 这是工业上大规模生产苯酚的主要方法。其主要优点是原料价廉易得,副产物丙酮也是 重要的化工原料。 2.从芳卤衍生物制备工业上常用此法生产取代酚(详见第十一章) 3.从芳磺酸制备将芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠,酸化后得相应的酚。此 方法成本高,工序多,现在很少用于合成苯酚,主要用于其它酚的合成。例如: rSO3 Na naoh300-320℃ ONa hot OH 共熔 4从芳胺经重氮盐制各 123阶的物理性质 大多数酚为无色晶体,少数烷基酚(如间甲酚)为高沸点液体。但酚类在空气中易 被氧化而呈粉红色或红色。由于酚分子间能形成氢键,其熔、沸点比相应的烃高。酚虽 然能与水形成分子间氢键,但因为芳基在分子中占有较大的比例而微溶或不溶于水,酚 能溶于乙醇、乙醚等有杋溶剂。多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而増大 酚的O-H伸缩振动在3650cm1-3200cm1区域显示一强而宽的吸收峰,C-O伸缩