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t H2N-CH-COOH +R-CHO cO2 +NH3 还原型茚三酮 t Ho NOH 蓝紫色 凡是有游离氨基的氨基酸都和水合茚三酮试剂发生显色反应,多肽和蛋白质也有此反 应,脯氨酸和羟脯氨酸与水合茚三酮反应时,生成黄色化合物。 (2)与金属离子形成配合物某些氨基酸与某些金属离子能形成结晶型化合物,有时可 以用来沉淀和鉴别某些氨基酸。例如二分子氨基酸与铜离子能形成深紫色配合物结晶: 2R-CH-COOH+Cu2+—→0=0 CH-R +2H (3)脱羧失氨作用氨基酸在酶的作用下,同时脱去羧基和氨基得到醇 CH3)2CH-CH2-CH-COOH+ H20 (CH3)2CH-CH2- CH2OH CO2 +NHs 工业上发酵制取乙醇时,杂醇就是这样产生的 此外,一些氨基酸侧链具有的官能基团,如羟基、酚基、吲哚基、胍基、巯基及非α 氨基等,均可以发生相应的反应,这是进行蛋白质化学修饰的基础。q-氨基酸还可通过分 子间的-NH2基与-COOH基缩合脱水形成多肽,该反应是形成蛋白质一级结构的基础,将在蛋 白质部分介绍。 5.氨基酸的受热分解反应 a-氨基酸受热时发生分子间脱水生成交酰胺:y-或δ-氨基酸受热时发生分子内脱水 生成内酰胺;β-氨基酸受热时不发生脱水反应,而是失氨生成不饱和酸 R-CH NH NH, NH, HO CH-R NH CH-R a-氨基酸 交酰胺 RCHCHOCOOH RCH-CHCOOH Nha NH凡是有游离氨基的氨基酸都和水合茚三酮试剂发生显色反应,多肽和蛋白质也有此反 应,脯氨酸和羟脯氨酸与水合茚三酮反应时,生成黄色化合物。 (2)与金属离子形成配合物 某些氨基酸与某些金属离子能形成结晶型化合物,有时可 以用来沉淀和鉴别某些氨基酸。例如二分子氨基酸与铜离子能形成深紫色配合物结晶: (3)脱羧失氨作用 氨基酸在酶的作用下,同时脱去羧基和氨基得到醇。 工业上发酵制取乙醇时,杂醇就是这样产生的。 此外,一些氨基酸侧链具有的官能基团,如羟基、酚基、吲哚基、胍基、巯基及非α- 氨基等,均可以发生相应的反应,这是进行蛋白质化学修饰的基础。α-氨基酸还可通过分 子间的-NH2 基与-COOH 基缩合脱水形成多肽,该反应是形成蛋白质一级结构的基础,将在蛋 白质部分介绍。 5. 氨基酸的受热分解反应 α-氨基酸受热时发生分子间脱水生成交酰胺;γ-或δ-氨基酸受热时发生分子内脱水 生成内酰胺;β-氨基酸受热时不发生脱水反应,而是失氨生成不饱和酸。 α-氨基酸 交酰胺 酶 (CH3)2CH-CH2-CH-COOH + H2O ──→ (CH3)2CH- CH2 - CH2OH + CO2 +NH3 │ NH2 C C C O O H C OH C C O O OH OH + H2N-CH-COOH │ R ──→ + R-CHO + CO2 +NH3 C C C O O H OH C C C O O HO HO 蓝紫色 + NH3 + ──→ 还原型茚三酮 C C C O O C C C O N O - RCH=CHCOOH + NH3 NH2 RCHCH2COOH R-CH OH NH2 HO C C O O NH2 CH-R O C R-CH NH NH CH-R O C NH2 O / R-CH C=O │ Cu │ 2R-CH-COOH + Cu2 + ──→ O = C CH-R + 2H+ │ / NH2 O NH2
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