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擂描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时,常采用透视式。这种表示方法 比较直观,但书写起来比较麻烦,尤其是书与结构复杂的化合物就史加困难。因此也常采用另 外一种比较简便的图形一费歇尔(E.Fischer)投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则下: (1)将碳链竖起来,把氧化念较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。 (2)与手性碳原子相连的两个横键仲向前方,两个竖键伸向后方。 (3)横线与竖线的交点代表手性碳原子。 按此投影规则,乳酸的一对对映体的费歇尔投影式见图。 --COOH ----CO0H COOH EOOH =0H F-H OH -CH; .-CH: CH CH 乳酸一对对映体的费歇尔投影式 费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构,看费歇尔投影式时必须注意“横前竖 后”,即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。表示某一 化合物的费歇尔投影式只能在纸半面上平移,也能在纸半面上旋转180°或其整数倍,但不能 在纸平面上旋转90°或其整数倍,也不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式就代表其 对映体的构型。 判断两个费歇尔投影式是杏表示同一构型,有以下方法: (1)若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,得到的投影式和另一投影式相 同,则这两个投影式表示同一构型。如下述两个投影式表示同一构型: CH: C2H5 旋转180 OH HO H C2Hs CH (2)若将其中一个费歇尔投影式在纸面上旋转90°(顺时针或逆时针旋转均可)后, 得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示两种个同构型,二者是一对对映体。 !下述两个投影式表示一对对映体: COOH H 顺时针旋转90 H OH H:C COOH 逆时针旋转90 CH OH (3)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后, 得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。1下述化合物I和Ⅱ表示同 一构型: CH: H H Ⅱ和CL交换 C1和CIL交换 H H:C HC C2Hs 第一次交换 第二次交换 C2Hs C2Hs CI (I) (Ⅱ) 若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换奇数次后,得到的
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