反应机理 般认为是按S2进行的分子内重排反应: OR OR OR RO- SN2, RO- P-R'+RX OR 反应实例 1.(C2HsO)3P CH3I CH3-P(OC2Hs)+C2HsI 95% 甲基群酸二乙硝 100°C 2.(C2HsO)3P C2HsI 定量 C2Hs-P(OC2Hs) 乙基群酸二乙酯 CH2CI CH2-P(OC2Hs) 3.(C2H5O)2P 150~160°C +C2H5C187% 1-萘甲基磔酸二乙酯 2 Arndt-Eister反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 -C1+CH2N2+ RC- A20 -CHN2 RCH2COH H20 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡 宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯 或酰胺。反应机理 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应: 反应实例 2 Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡 宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯 或酰胺