注释 1.二氯亚砜是由羧酸制备酰氯最常用的氯化试剂,不仅价格便宜 而且沸点低,生成的副产物均为挥发性气体,故所得酰氯产品易于纯化 二氯亚砜遇水可分解为二氧化硫和氯化氢,因此所用仪器均需干燥;加 热时不能用水浴。反应用阿司匹林需在60℃千燥4h。吡啶作为催化剂, 用量不宜过多,否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。 2.扑炎痛制备采用 Schotten- Baumann方法酯化,即乙酰水杨酰氯 与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭,加之苯 环上又有吸电子的乙酰胺基,因此酚羟基上电子云密度较低,亲核反应 性较弱;成盐后酚羟基氧原子电子云密度增高,有利于亲核反应;此外, 酚钠成酯,还可避免生成氯化氢,使生成的酯键水解。 思考题 1.乙酰水杨酰氯的制备,操作上应注意哪些事项? 2.扑炎痛的制备,为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠,再与乙酰 水杨酰氯进行酯化,而不直接酯化? 3.通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。9 注释： 1. 二氯亚砜是由羧酸制备酰氯最常用的氯化试剂，不仅价格便宜 而且沸点低，生成的副产物均为挥发性气体，故所得酰氯产品易于纯化。 二氯亚砜遇水可分解为二氧化硫和氯化氢，因此所用仪器均需干燥；加 热时不能用水浴。反应用阿司匹林需在 60℃干燥 4 h。吡啶作为催化剂， 用量不宜过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。 2. 扑炎痛制备采用 Schotten-Baumann 方法酯化，即乙酰水杨酰氯 与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭，加之苯 环上又有吸电子的乙酰胺基，因此酚羟基上电子云密度较低，亲核反应 性较弱；成盐后酚羟基氧原子电子云密度增高，有利于亲核反应；此外， 酚钠成酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解。 思考题： 1. 乙酰水杨酰氯的制备，操作上应注意哪些事项？ 2. 扑炎痛的制备，为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠，再与乙酰 水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化？ 3. 通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义