有机化学学习指导 解:CoH1O的不饱和度g=1+n+(n3-n)=1+10+ ×(0-12)=5,这么高的不饱和度,分子中很可能含有苯环。 该化合物含氧,且红外光谱在1686cm处有特征吸收,说明该化 物含有羰基。δ7.9(多重峰,5H,说明苯环为单取代,且758cm 690cm-1为单取代苯的特征吸收。d1.6(多重峰,2H),δ0.9(三 重峰,3H)是乙基峰,且乙基不与羰基相连。δ2.8(三重峰,2H), 说明与羰基相连的只有两个氢。因此,CoH12O的结构为: COCH, CH, CH, 核磁共振峰为 COCH2-CH--CH3 红外光谱峰为: 67952861.660. 1680cm-为与苯环共轭的羰基;758cm-1,690cm-1为单取 代苯的特征吸收。 四、习题 (一)补充习题 1.完成下列反应式: (1) CHO [Ag(NH,h] Cr, O, COCH CHO (2 H CH- CHO稀NaOH LIAIH 2.下列每组化合物中哪个化合物的沸点高?简要说明理由。 (1)丙醛和1-丙醇(2)戊烷和戊醛·228· 有机化学学习指导 解：C10H12O 的不饱和度  =1+ + 3 − 1 =1+10 + 2 1 n4 （n n） 0 12 5 2 1 （ − ）= ，这么高的不饱和度，分子中很可能含有苯环。 该化合物含氧，且红外光谱在 1686 1 cm− 处有特征吸收，说明该化 合物含有羰基。 7.9（多重峰，5H），说明苯环为单取代，且 758 1 cm− , 690 1 cm− 为单取代苯的特征吸收。 1.6（多重峰，2H）， 0.9（三 重峰，3H）是乙基峰，且乙基不与羰基相连。 2.8（三重峰，2H）， 说明与羰基相连的只有两个氢。因此，C10H12O 的结构为： 核磁共振峰为： 红外光谱峰为： 1680 1 cm− 为与苯环共轭的羰基；758 1 cm− ，690 1 cm− 为单取 代苯的特征吸收。 四、习题 （一）补充习题 1．完成下列反应式： 2. 下列每组化合物中哪个化合物的沸点高?简要说明理由。 （1）丙醛和 1-丙醇 （2）戊烷和戊醛 COCH2CH2CH3 COCH3 CHO （1） ? ? [Ag(NH3 ) 2 ] + K2Cr2O7 H+，△ CHO + CH3CH2CHO 稀NaOH △ ? LiAlH4 （2） ? COCH2 CH2 CH3 δ 7.9 δ 2.8 δ 1.6 δ 0.9