第十三章醛和酮 CHO 例13.6完成下列转变(无机试剂任选) (1)用C3以下的有机物为原料合成:CHCH2 CHAChO (2)由四个碳以下的简单化合物合成:/O 解: (1)CHC=CH2 CH3 CH, CH,OH ②H2O2,OH CO3吡啶 CH CH CHO HE-I CHO CH,OH CH,OH TSOH ×① 例137某化合物经测定其相对分子质量为148,其分子式可 能为C1lHl2O,它的红外光谱在1686cm,758cm-1,690cm-处 有特征吸收。它的核磁共振谱数据为:δ79(多重峰,5H),δ2.8 (三重峰,2H),δ16(多重峰,2H,δ0.9(三重峰,3H)。试 推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属第十三章 醛和酮 ·227· 例 13.6 完成下列转变（无机试剂任选）： （1）用 C3 以下的有机物为原料合成： （2）由四个碳以下的简单化合物合成： 解： 例 13.7 某化合物经测定其相对分子质量为 148，其分子式可 能为 C10H12O，它的红外光谱在 1686 1 cm− ，758 1 cm− ，690 1 cm− 处 有特征吸收。它的核磁共振谱数据为： 7.9（多重峰，5H）， 2.8 （三重峰，2H）， 1.6（多重峰，2H）， 0.9（三重峰，3H）。试 推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属。 OH O O CH3CH2CHCHCHO OH CH3 CH2C CH2 H2O2，OH CH3CH2CH2OH CH2Cl2 CH3CH2CHO 稀碱 TM ① B2H6 ② （1） - CrO3 -吡啶 CH3 CHO + LiAlH4 CH2OH H2O2 OsO4 CH2OH OH OH CH3COCH3 TsOH O O OH （2） △ H2O CH3 △ CHO -