电子效应、立体效应和有机物的酸碱性 §1电子效应和立体效应 在有机化合物分子中，原子或基团之间有两类不同的效应：一类是电子效应（也叫做 极性效应)，另一类是立体效应（也叫做空间效应）。电子效应又分为两类：诱导效应和共轭 效应。 一、诱导效应 1.定义 在有机化合物中，山于成键原子或基团的电负性的不同而使成键电子云向电负性较大 的原子团方向偏移的效应。诱导效应是山于成键原子的电负性不同产生的。 2.诱导效应的特点 (1)诱导效应是一种静电诱导作用，其影响随距离的增训而迅速减弱或消失，诱导效 应在一个·体系传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原来的三分之一，经过二个原 子以后，影响就极弱了，超过五个原子后便没有了。 。82-8计，-8 (2)诱导效应具有迭加性，当几个基团或原子同时对某一键产生诱导效应时，方向相 同，效应相加：方向相反，效应相减。 (3)诱导效应沿单键传递时，只涉及电子云密度分布的改变，共用电子对并不完全转 移到另一原子上。 3.诱导效应的表示方法 以I表示诱导效应，用直线箭头（一表示电子转移方向。 4.诱导效应的强度 诱导效应的强度山原子或基团的电负性决定，一般以氢原子作为比较基准。比氢原子 电负性大的原子或基团表现出吸电性，称为吸电子基，具有吸电诱导效应，一般用-」表示： 比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性，称为供电子基，具有供电诱导效应，一般用 +l表示。 6-& C-H ē-8 + 1=0 - 常见原子或基团的诱导效应强弱次序为： 吸电诱导效应(-)：NO2>-CO0H>F>-C1>Br>I>-OH>RC=C->CH5-> R'CH=CR-o 供电诱导效应(+1)：(CH)C->(CH3)2CH->CH,CH2->CH3。 上面所讲的是在静态分子中所表现出来的诱导效应，称为静念诱导效应，它是分子在 静止状态的固有性质，没有外界电场影响时也存在。 在化学反应中，分子受外电场的影响或在反应时受极性试剂进攻的影响而引起的电子 云分布的改变，称为动念诱导效应。 二、共轭效应 1.共轭分子 在了解共轭体系和共轭效应之前，首先要了解共轭分子的结构。现以1,3-丁二烯和苯 的结构为例来说明共轭分子的结构