可用环烷烃每个CH2单位的燃烧热来表明环张力的大小 一些环烷烃的燃烧热如下所示: △H/(4H1)/每个cH2的张力能/总张力能/ KJ·md1KJ·ma4 KJ mol KJ·mdl1 2091 697.1658.6-38.5 115.5 环J烷 2744 86.2 686.26586=27.6 1104 环虎烷 3320 664.0 6640-6586=54 270 环己烷 395 658.6 65866586=0 0 烷烃 6586 以上的数据说明: 环越小,每个CH2的燃烧热越大,环张力越大。 环丙烷的结构物理方法测得,环丙烷分子中三个碳原子共平面。显然,环丙烷中没有正常的 C-C键,而是形成“弯曲键”: CH CH2109.5 CH 丙烷 环丙烷 丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况 由于环丙烷分子中的C-C键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重叠,而重叠较少, 张力较大,具有较高的能量。 根据结构与性能的关系,环丙烷的化学性质应该活泼,容易开环加成。 环丁烷的结构: C:sp3杂化 轨道夹角1095° 若四个碳形成正四边形,内角应为90° 角张力:1095-90=195°<109.5-60=49.5° 环丁烷中的C一C键也是“弯曲键”,但弯曲程度较小 ∴环丁烷较环丙烷稳定,但仍有相当大的张力,属不稳定环,比较容易开环加成 事实上,环丁烷中四个碳原子不共平面 这样可使部分张力得以缓解。 环戊烷的结构 C:sp3杂化,轨道夹角109.5° 正五边形内角为108°• 可用环烷烃每个 CH2 单位的燃烧热来表明环张力的大小。 一些环烷烃的燃烧热如下所示： 以上的数据说明： 环越小，每个 CH2 的燃烧热越大，环张力越大。 环丙烷的结构物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。显然，环丙烷中没有正常的 C－C 键，而是形成“弯曲键”： 由于环丙烷分子中的 C－C 键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重叠，而重叠较少， 张力较大，具有较高的能量。 根据结构与性能的关系，环丙烷的化学性质应该活泼，容易开环加成。 环丁烷的结构： C：sp3 杂化， 轨道夹角 109.5° 若四个碳形成正四边形，内角应为 90° 角张力：109.5－90＝19.5°＜ 109.5－60＝49.5° 环丁烷中的 C－C 键也是“弯曲键”，但弯曲程度较小。 ∴环丁烷较环丙烷稳定，但仍有相当大的张力，属不稳定环，比较容易开环加成。 事实上，环丁烷中四个碳原子不共平面， 这样可使部分张力得以缓解。 环戊烷的结构： C：sp3 杂化， 轨道夹角 109.5° 正五边形内角为 108°