正在加载图片...
在D-(+)-甘油醛与HCN的加成过程中,CN可以从羰基所在平面的两侧进攻羰基碳原子, 从而派生出两个构型相反的新手性碳原子。由于原来甘油醛中手性碳原子的构型在整个转化 过程中保持不变,因此两种丁醛糖仍为D-构型,分别称为D-(-)-赤藓糖和D-(-)-苏阿糖。 ①水解 ②内酯化H0H D-(-)-赤藓糖 CHO ③还原 CHOO OH ①水解 D-(-)-苏阿糖 H+0 ②内酯化H ③还原 OH 同样,可以导出四种D型戊醛糖、八种D型己醛糖。 为简便起见,在构型式中可以省去手性碳原子上的氢原子,并以半短线“-”表示手性 碳原子上的羟基,用一竖线表示碳链。自然界存在的单糖绝大部分是D-构型。图12-1列出 了由D(+)-甘油醛导出的D-型醛糖,其中最重要的是D-(-)-赤藓糖、D-(-)-核糖、D-(-) 阿拉伯糖、D-(+)-木糖、D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖和D-(+)-半乳糖 D(+)甘油醛 CHO CHO D-(-)-赤藓糖 D(-)-苏阿糖 CHO CHO CHoO COoH CHOH D-(-)-核糖 D(-)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D(-)-来苏糖 CHO CHO CHO CHOH CHOH CH2OH 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 艾杜糖 半乳糖在 D-(+)-甘油醛与 HCN 的加成过程中,CN -可以从羰基所在平面的两侧进攻羰基碳原子, 从而派生出两个构型相反的新手性碳原子。由于原来甘油醛中手性碳原子的构型在整个转化 过程中保持不变,因此两种丁醛糖仍为 D-构型,分别称为 D-(-)-赤藓糖和 D-(-)-苏阿糖。 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 同样,可以导出四种 D-型戊醛糖、八种 D-型己醛糖。 为简便起见,在构型式中可以省去手性碳原子上的氢原子,并以半短线“-”表示手性 碳原子上的羟基,用一竖线表示碳链。自然界存在的单糖绝大部分是 D-构型。图 12-1 列出 了由 D-(+)-甘油醛导出的 D-型醛糖,其中最重要的是 D-(-)-赤藓糖、D-(-)-核糖、D-(-)- 阿拉伯糖、D-(+)-木糖、D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖和 D-(+)-半乳糖。 H OH CHO CH2OH CN H OH H OH CH2OH CH2OH H OH HO H CN ① ② ③ 水解 内酯化 还原 ① ② ③ 水解 内酯化 还原 CH2OH H OH H OH CHO HO H H OH CH2OH CHO CHO CH2OH CHO CH2OH D-(+)-木糖 D-(-)-来苏糖 D-(+)- 塔罗糖» D-(+)- 半乳糖 D-(-)- 古罗糖 艾杜糖 D-(+)- D-(-)- 甘露糖 D-(+)- 葡萄糖 D-(+)- 阿卓糖 D-(+)- 阿洛糖 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(+)甘油醛 CH2OH CHO
<<向上翻页向下翻页>>
©2008-现在 cucdc.com 高等教育资讯网 版权所有