第十八章碳水化合物 18.1概论 碳水化合物也称糖,是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分 又是人和动物的主要食物来源。绿色植物光合作用的主要产物就是碳水化合物,在植物中的 含量可达干重的80%,植物种子中的淀粉,根茎、叶中的纤维素,甘蔗和甜菜根部所含的蔗 糖,水果中的葡萄糖和果糖都是碳水化合物。动物的肝脏和肌肉内的糖元,血液中的血糖, 软骨和结缔组织中的粘多糖也是碳水化合物 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物,除碳原子外,氢与 氧原子数目之比与水相同,可用通式Cn(H2O)表示,形式上像碳和水的化合物,故称碳水化 合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为ClH12O,蔗糖的分子式为C2H2On等。但后来发现,有 些有机物在结构和性质上与碳水化合物十分相似,但组成不符合Cn(H2O)。的通式,如鼠李糖 (CsH12O3),脱氧核糖(CsHO4)等:而有些化合物如乙酸(CHO2),乳酸(CHO)等,分子组成虽 然符合上述通式,但其结构和性质与碳水化合物相差甚远。可见碳水化合物这一名称是不确 切的,但因历史沿用己久,故至今仍在使用。从分子结构的特点来看,碳水化合物是一类多 羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。碳水化合物按其 结构特征可分为三类 1.单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物,如葡萄糖、半乳 糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2.低聚糖:也称为寡糖,能水解产生2~10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的 单糖数目,又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖,如蔗糖、麦芽糖、纤维二 糖、乳糖等 3.多糖:水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 18.2单糖的结构 按照分子中的羰基,可将单糖分为醛糖和酮糖两类;按照分子中所含碳原子的数目,又 可将单糖分为丙糖,丁糖,戊糖和己糖等。这两种分类方法常结合使用。例如,核糖是戊醛 糖,果糖是己酮糖等。在碳水化合物的命名中,以俗名最为常用。自然界中的单糖以戊醛糖 己醛糖和己酮糖分布最为普遍。例如,戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖,已醛糖中的葡萄糖和半 乳糖,己酮糖中的果糖和山梨糖,都是自然界存在的重要单糖 ●单糖的构型 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖,除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有一个或多个手 性碳原子,因此都有旋光异构体。如己醛糖分子中有四个手性碳原子,有2=16个立体异构 体,葡萄糖是其中的一种;己酮糖分子中有三个手性碳原子,有2=8个旋光异构体,果糖 是其中的一种 单糖构型通常采用D、L构型标记法标记,即以甘油醛为标准,通过逐步增长碳链的方 法来确定。凡由D-(+)-甘油醛经过逐步増长碳链的反应转变而成的醛糖,其构型为D构型 由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖,其构型为L构型。例如,从D甘 油醛出发,经与HCN加成、水解、内酯化、再还原,可得两种D构型的丁醛糖第十八章 碳水化合物 18.1 概论 碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分， 又是人和动物的主要食物来源。绿色植物光合作用的主要产物就是碳水化合物，在植物中的 含量可达干重的 80%，植物种子中的淀粉，根茎、叶中的纤维素，甘蔗和甜菜根部所含的蔗 糖，水果中的葡萄糖和果糖都是碳水化合物。动物的肝脏和肌肉内的糖元，血液中的血糖， 软骨和结缔组织中的粘多糖也是碳水化合物。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与 氧原子数目之比与水相同，可用通式 Cm(H2O)n 表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化 合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为 C6H12O6，蔗糖的分子式为 C12H22O11 等。但后来发现，有 些有机物在结构和性质上与碳水化合物十分相似，但组成不符合 Cm(H2O)n 的通式，如鼠李糖 (C6H12O5)，脱氧核糖(C5H10O4)等；而有些化合物如乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)等，分子组成虽 然符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物相差甚远。可见碳水化合物这一名称是不确 切的，但因历史沿用己久，故至今仍在使用。从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多 羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。碳水化合物按其 结构特征可分为三类： 1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳 糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生 2～10 个单糖分子的化合物。根据水解后生成的 单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二 糖、乳糖等。 3．多糖：水解产生 10 个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 18.2 单糖的结构 按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含碳原子的数目，又 可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛 糖，果糖是己酮糖等。在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。自然界中的单糖以戊醛糖、 己醛糖和己酮糖分布最为普遍。例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半 乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。 ⚫ 单糖的构型 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有一个或多个手 性碳原子，因此都有旋光异构体。如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有 2 4 =16 个立体异构 体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有 2 3 =8 个旋光异构体，果糖 是其中的一种。 单糖构型通常采用 D、L 构型标记法标记，即以甘油醛为标准，通过逐步增长碳链的方 法来确定。凡由 D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为 D-构型； 由 L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为 L-构型。例如，从 D-甘 油醛出发，经与 HCN 加成、水解、内酯化、再还原，可得两种 D-构型的丁醛糖