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第7章有机化学 含有>C=C=C之体系的二烯烃,两个双键积累在同一个碳原子上。伤 _c-c-C<H H 丙二烯 3)孤立二烯烃 即含有>C=CH(CH).CH=-C<体系的二烯格,两个双键被两个或两个以上的单键 隔开。例如: H-C=CH-CH2-CH-C<H H H 1,4-戊二烯 2.共轭二烯烃的结构 最简单同时最重要的共轭二烯烃是1,3一丁二烯,其结构式为CH一CH一CH一C山。 在1,3一丁二烯分子中,每一个碳原子都是sp杂化,它们以sp杂化轨道相互重叠或与氢 原子的1s轨道重叠形成9个共平面的σ键。这样,每个碳原子各留下一个p轨道,它们相 互平行并垂直于σ键所在的平面,因而相邻的p轨道可以在侧面相互重叠。 BO-C2C ncc H H →H 键长平均化:体系能量降低,稳定性增加。 3.共轭二烯烃的化学性质 (1)1,2-加成和1,4加成 共轭二烯烃除了具有烯烃的亲电加成、氧化等反应外,还有自己一些特殊反应。 1,2-加成→ CH2-CH-CH=CH2 H Br =C-C=C+HBr- H 山,4加成→H,-CH=CH-CH H Br 室温下以1,4一加成为主。 3第 7 章 有机化学 13 即含有 C C C 体系的二烯烃,两个双键积累在同一个碳原子上。例如: C C C H H H H 丙二烯 3)孤立二烯烃 即含有 C CH(CH2 )nCH C 体系的二烯烃,两个双键被两个或两个以上的单键 隔开。例如: C CH H H CH2 CH C H H 1,4-戊二烯 2. 共轭二烯烃的结构 最简单同时最重要的共轭二烯烃是 1,3—丁二烯,其结构式为 CH2 CH CH CH2。 在 1,3—丁二烯分子中,每一个碳原子都是 sp²杂化,它们以 sp²杂化轨道相互重叠或与氢 原子的 1s 轨道重叠形成 9 个共平面的 σ 键。这样,每个碳原子各留下一个 p 轨道,它们相 互平行并垂直于 σ 键所在的平面,因而相邻的 p 轨道可以在侧面相互重叠。 键长平均化;体系能量降低,稳定性增加。 3. 共轭二烯烃的化学性质 (1)1,2-加成和 1,4 加成 共轭二烯烃除了具有烯烃的亲电加成、氧化等反应外,还有自己一些特殊反应。 C C C C H H H H + HBr CH2 CH CH CH2 H Br CH2 CH CH H CH2 Br 1,2-加成 1,4-加成 室温下以 1,4—加成为主
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