第7章有机化学 Br →CH,:CH-CH-CH2 Br-Br CH,=CH-CH=CH2- CH2=CH-CH-CH2 Br 8+ CHCH-tH-CH2←→CH,=CHth-CH2→CH,-CH=CH-CH2 Br Br Br Br Br 1.2加成 Br +CH2=CH一CH-CH2 L4加成,CH=CH-CH-CH, Br Br 影响加成反应的因素: (a)溶剂:极性溶剂有利于1.4加成(极性分散)的进行 (b)温度:低温有利与1,2加成,高温有利于1,4加成的进行 (2)双烯合成 共轭二烯烃和某些具有碳碳双键的化合物进行1,4-加成反应,生成环状化合物,这个 反应叫做双烯合成。例如: Br -80C>CH2=CH-CH-CH3 CH2-CH=CH-CH3 Br CH2=CH-CH=CH2 +HBr 80% 20% 40C>CH2=CH-CH-CH2+CHz-CH=CH-CH3 Br Br 20% 80% CH2 0 0 CH-C C6H6 CH-C 25℃ 0 CH2 这一反应可以用来合成六元环,也可用于鉴别或者提纯共轭二烯烃。 CH2 CH2 H H- CH 78% 双烯体上有供电子基,亲双烯体上有吸电子基时,反应较易进行,如: g第 7 章 有机化学 14 影响加成反应的因素: (a)溶剂:极性溶剂有利于 1.4 加成(极性分散)的进行 (b)温度:低温有利与 1,2 加成,高温有利于 1,4 加成的进行 (2)双烯合成 共轭二烯烃和某些具有碳碳双键的化合物进行 1,4-加成反应,生成环状化合物,这个 反应叫做双烯合成。例如: 这一反应可以用来合成六元环,也可用于鉴别或者提纯共轭二烯烃。 双烯体上有供电子基,亲双烯体上有吸电子基时,反应较易进行,如: CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br Br Br CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br CH2 CH CH CH2 Br Br - CH2 CH CH CH2 Br Br CH2 CH CH CH2 Br Br 1.2加成 1.4加成 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH3 Br Br -80 oC HBr 40 oC CH2 CH CH CH3 Br CH2 CH CH CH3 Br 80% 20% 20% 80% CH2 C C CH2 H H CH2 C C CH2 H H CH2 CH2 CH2 CH2 78%