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实验二扑炎痛( Benorylate)的合成 、目的要求 通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的 注意事项。 2.通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。 3.通过本实验了解 Schotten- Baumann酯化反应原理 二、实验原理 扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和扑热息痛经拼 合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作 用,并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧 头痛及神经痛等。扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯, 化学结构式为 OCOCH3 c NHCOCH 扑炎痛为白色结晶性粉末,无臭无味。mp.174-178℃,不溶于水, 微溶于乙醇,溶于氯仿、丙酮。 合成路线如下 COOH COCI t SOCh t HCl+ so OCOCH NaOH NHCOCH NHCOCH3 ONa COCI COCH COCH NHCOCH CO0-YNHCOCH7 实验二 扑炎痛(Benorylate)的合成 一、目的要求 1. 通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的 注意事项。 2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。 3. 通过本实验了解 Schotten-Baumann 酯化反应原理。 二、实验原理 扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和扑热息痛经拼 合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作 用,并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧, 头痛及神经痛等。扑炎痛化学名为 2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯, 化学结构式为: OCOCH3 COO NHCOCH 扑炎痛为白色结晶性粉末,无臭无味。mp.174~178℃,不溶于水, 微溶于乙醇,溶于氯仿、丙酮。 合成路线如下: COOH OCOCH3 N COCl OCOCH3 SOCl2 HCl SO2 NaOH OH NHCOCH3 ONa NHCOCH3 + + + COCl OCOCH3 + ONa NHCOCH3 OCOCH3 COO NHCOCH
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