吡啶的环外有一对未作用的孤对电子,具有碱性,易接受亲电试剂而成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺 CH3NI NH3 一NH2 pKb 3.38 8.80 吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。 HCI- *N HCI- NH 此反应常用于 在反应中吸收 CH,CI, NSO3(90%) 主成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂 RI R R 制取烷基吡啶的一种方法 亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基,故吡啶环属于缺电子的芳杂环,和硝基苯相 似。其亲电取代反应很不活泼,反应条件要求很高,不起傅-克烷基化和酰基化 反应。亲电取代反应主要在B一位上 3-氯吡啶 浮石催化 3-溴吡啶 300℃气相 HaS 3-硝基吡啶 Hgso4催化,220℃N 混酸 吡啶ˉ3-磺酸·206· 吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。 吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。 2．亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相 似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化 反应。亲电取代 反应主要在β-位上。 CH3NH2 NH3 N NH2 pKb 3.38 4.76 8.80 9.42 N + HCl N HCl N NH3 N + SO3 CH2Cl2 N SO3 (90%) 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂 N N N RI R I 300℃ I N I R + R OH N N R R OH 制取烷基吡啶的一种方法 N N Cl N Br N NO2 N SO3H ℃ Cl2 , AlCl3 Br2 , H2SO4 HgSO4 100 300 ℃ 浮石催化 气相 浓 220 ℃ 混酸 300 ℃ 催化， 氯吡啶 溴吡啶 硝基吡啶 吡啶 3 磺酸 3 3 3