吡啶是重要的有机碱试剂,嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。 吡啶 (一)来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中,吡啶衍生物广泛存在于自然界,例如 植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构,维生素PP、维生素B、辅酶Ⅰ及辅 酶Ⅱ也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料(如合成药物)、良好的有机溶 剂和有机合成催化剂。 吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热(500℃)制得,也可从乙炔制备(Ps)。 吡啶为有特殊臭味的无色液体,沸点115.5℃,相对密度0.982,可与水、 乙醇、乙醚等任意混和。 (二)吡啶的结构 N-H Q。N甲2n体系 成环原子 N上的孤电子对在 P轨道上,参与 N上的孤电子对在 环内共轭,为富 sp2轨道上,在环外 未参与环内共轭。 由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子,故吡啶环上的电荷分布不均。 B101电荷分布N>B>a>y 亲电取代β位 亲核取代 1.43 (三)吡啶的性质 碱性与成盐·205· 吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。 一、吡啶 (一) 来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如， 植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素 PP、维生素 B6、辅酶Ⅰ及辅 酶Ⅱ也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶 剂和有机合成催化剂。 吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得，也可从乙炔制备（P565）。 吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点 115.5℃，相对密度 0.982，可与水、 乙醇、乙醚等任意混和。 （二）吡啶的结构 由于吡啶环的 N 上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。 （三）吡啶的性质 1．碱性与成盐 N H N N 上的孤电子对在 轨道上，参与 环内共轭，为富 电子芳环。 上的孤电子对在 轨道上，在环外 未参与环内共轭。 成环原子 共平面 体系 C _ sp 2 N _ sp 2 Π 6 6 N P sp 2 N γ N α β 1.43 0.84 1.01 0.87 电荷分布 亲电取代 亲核取代 N > β β α γ α ，γ > > 位 位