实验四 虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离 虎杖为蓼科植物虎杖（Polygonumcus pidatum siedet Zucc）的根及根茎。别名阴阳莲， 花斑竹。味苦、性微寒。能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。主要用 于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。 虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。其中主要有大黄素、大黄、大 黄素-6-甲醚、大黄素 3-D-葡萄糖苷及β-谷甾醇、鞣质等。虎杖得主要药理作用有抗菌、抗 病毒及镇咳平喘、常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。 一、虎杖中主要成分的结构与性质 1．大黄素（Emodin）：橙黄色长针晶（丙酮中结晶为橙色， 甲醇中结晶为黄色），mp256-257℃。几不溶于水，对于下列溶 剂的溶介度分别为：四氯化碳 0.01%，氯仿 0.0718%，二硫化碳 0.009%，乙醚 0.14%，苯 0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳 酸钠和氢氧化钠水溶液。 2．大黄酚（Chrysophanol）:金黄色六角型片状结晶（丙酮中 结晶）或针状结晶（乙醇中结晶）。mp 196℃，能升华。易溶于乙 醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇, 稍溶于甲醇，难溶于石油醚，不溶 于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳 酸钠水溶液。 3．大黄素 6-甲醚，（Emodinmonomethl ether）:金黄色针 晶，mp207℃，能升华。可溶于氢氧化钠水溶液，溶解度与大 黄酚相似。 4．大黄素 6-甲醚 6-D-葡萄糖苷（Anthraglycosibe A）：黄色针 晶（稀甲醇中结晶）mp230-232℃。 5．大黄素 3-D-葡萄糖苷（Anthraglycoside B）:浅黄色针晶（稀 乙醇中结晶含 1 分子水 mp190-191℃。 6 ． 白 藜 芦 醇 （ Resveratrol ）： 无 色 针 状 结 晶 ， mp256-257℃，216℃升华，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、 丙酮等。 OH HO OH CH3 O O OH OH CH3 O O OH OH CH3O CH O O 3 O CH3O O OH O CH3 glu O HO CH glu O O OH 3 CH CH OH OH HO实验四 虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离 虎杖为蓼科植物虎杖（Polygonumcus pidatum siedet Zucc）的根及根茎。别名阴阳莲， 花斑竹。味苦、性微寒。能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。主要用 于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。 虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。其中主要有大黄素、大黄、大 黄素-6-甲醚、大黄素 3-D-葡萄糖苷及β-谷甾醇、鞣质等。虎杖得主要药理作用有抗菌、抗 病毒及镇咳平喘、常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。 一、虎杖中主要成分的结构与性质 1．大黄素（Emodin）：橙黄色长针晶（丙酮中结晶为橙色， 甲醇中结晶为黄色），mp256-257℃。几不溶于水，对于下列溶 剂的溶介度分别为：四氯化碳 0.01%，氯仿 0.0718%，二硫化碳 0.009%，乙醚 0.14%，苯 0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳 酸钠和氢氧化钠水溶液。 2．大黄酚（Chrysophanol）:金黄色六角型片状结晶（丙酮中 结晶）或针状结晶（乙醇中结晶）。mp 196℃，能升华。易溶于乙 醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇, 稍溶于甲醇，难溶于石油醚，不溶 于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳 酸钠水溶液。 3．大黄素 6-甲醚，（Emodinmonomethl ether）:金黄色针 晶，mp207℃，能升华。可溶于氢氧化钠水溶液，溶解度与大 黄酚相似。 4．大黄素 6-甲醚 6-D-葡萄糖苷（Anthraglycosibe A）：黄色针 晶（稀甲醇中结晶）mp230-232℃。 5．大黄素 3-D-葡萄糖苷（Anthraglycoside B）:浅黄色针晶（稀 乙醇中结晶含 1 分子水 mp190-191℃。 6 ． 白 藜 芦 醇 （ Resveratrol ）： 无 色 针 状 结 晶 ， mp256-257℃，216℃升华，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、 丙酮等。 OH HO OH CH3 O O OH OH CH3 O O OH OH CH3O CH O O 3 O CH3O O OH O CH3 glu O HO CH glu O O OH 3 CH CH OH OH HO