9999 H20 ~6.35 9.65 16~19 酚可以与氢氧化钠反应生成酚钠,故酚可以溶于氢氧化钠溶液中。 酚的酸性比碳酸的酸性弱,向酚钠溶液中通入二氧化碳,酚又可以游离出来。利用此反应可 以把酚同其它有机物分离 ONa cO2 酚的酸性受到与芳环相连的其它基团的影响,当芳环上连有吸电子基团时,由于共轭效 应和诱导效应的影响,使的氧氢之间的电子云向芳环上移动,氧氢之间的电子云密度减小 更易解离出氢离子,从而显示出更强的酸性。相反,当芳环上连有给电子基团时,由于共轭 效应和诱导效应的影响,使的氧氢之间的电子云增大,氧氢之间的共价键增强,难解离出氢 离子,表现为酸性降低。例: p Ka 9.98 8.11 0.38 2:与的FeCl3显色反应 具有烯醇式结构的化合物大多数能与三氯化铁的水溶液反应,显出不同的颜色,称之为 显色反应,酚中具有烯醇式结构,也可以与三氯化铁起显色反应。结构不同的酚所显颜色不 同(见表7-3),此反应可用于鉴别合含有烯醇式结构的化合物 表7—3 酚和三氯化铁产生的颜色 化合物 生成的颜色 化合物 生成的颜色 苯酚 间苯二酚 紫 邻甲苯酚 紫蓝蓝蓝绿一 对苯二酚 暗绿色结晶 间甲苯酚 1,2,3-苯三酚 淡棕红色 对甲苯酚 1,3,5-苯三酚 紫色沉淀 邻苯二酚 a-萘酚 紫色沉淀 芳环上的反应 酚中由于羟基的给电子作用,使得芳环上电子云密度增大,芳环的活性增大,容易发生 亲电取代反应,如:卤代、硝化、磺化等 (1):卤代 苯酚与溴水反应非常快,室温下立刻反应得到三溴苯酚白色沉淀,反应非常灵敏,现象 明显,10pm的苯酚溶液也可以检出,此反应可用于苯酚的定性鉴别和定量测定9999 pKa ～5 ～6.35 9.65 9.98 14 16～19 酚可以与氢氧化钠反应生成酚钠，故酚可以溶于氢氧化钠溶液中。 酚的酸性比碳酸的酸性弱，向酚钠溶液中通入二氧化碳，酚又可以游离出来。利用此反应可 以把酚同其它有机物分离。 酚的酸性受到与芳环相连的其它基团的影响，当芳环上连有`吸电子基团时，由于共轭效 应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云向芳环上移动，氧氢之间的电子云密度减小， 更易解离出氢离子，从而显示出更强的酸性。相反，当芳环上连有给电子基团时，由于共轭 效应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云增大，氧氢之间的共价键增强，难解离出氢 离子，表现为酸性降低。例： p K a 10.2 9.98 8.11 7.1 4.09 0.38 2：与的 FeCl3 显色反应： 具有烯醇式结构的化合物大多数能与三氯化铁的水溶液反应，显出不同的颜色，称之为 显色反应，酚中具有烯醇式结构，也可以与三氯化铁起显色反应。结构不同的酚所显颜色不 同（见表 7—3），此反应可用于鉴别含有烯醇式结构的化合物。 表 7—3 酚和三氯化铁产生的颜色 化合物 生成的颜色 化合物 生成的颜色 苯 酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 邻苯二酚 紫 蓝 蓝 蓝 绿 间苯二酚 对苯二酚 1，2，3-苯三酚 1，3，5-苯三酚 α-萘酚 紫 暗绿色结晶 淡棕红色 紫色沉淀 紫色沉淀 3：芳环上的反应 酚中由于羟基的给电子作用，使得芳环上电子云密度增大，芳环的活性增大，容易发生 亲电取代反应，如：卤代、硝化、磺化等 ⑴：卤代 苯酚与溴水反应非常快，室温下立刻反应得到三溴苯酚白色沉淀，反应非常灵敏，现象 明显，10ppm 的苯酚溶液也可以检出，此反应可用于苯酚的定性鉴别和定量测定。 C O OH R H2CO3 OH OH H2O R OH OH ＋ NaOH ONa ＋ H2O ONa＋ CO2 OH ＋ NaHCO3 H3C OH OH OH Cl OH NO2 OH NO2 NO2 OH NO2 NO2 O2N