KOH,乙醇 CH3,, CHCH3 CH3CH,CH=CHCH3 CH3 CH,CH CH=CH2 Br CH3 KOH,乙醇 CHaCH2-C-CH CH, CH=C -CH CHyCH2CH-CH2 CH3 KOH,乙醇 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2 极少 消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的,为竞争反应,哪种产 物占优则与反应物结构和反应的条件有关。这将在第十章中讨论 (三)与金属的反应 卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物一一金属原子直接与 碳原子相连接的化合物 1.与金属镁的反应 Rx+Mg无水乙 RMgX X=Cl、Br 格林尼亚( Grignard)试剂 简称格氏试剂,1900年发现(29岁) 格氏试剂的结构还不完全清楚,一般认为是由RLMg、MgX、(RMgX)。多种成 分形成的平横体系混合物,一般用RMgX表示。 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物,[既是溶剂,又是稳定化 剂(见P27)]。 苯、四氢呋喃(TH)和其他醚类也可作为溶剂。 Mg键是极性很强的键,电负性C为2.5,Mg为1.2,所以格氏试剂非 常活泼,能起多种化学反应·99· 消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的，为竞争反应，哪种产 物占优则与反应物结构和反应的条件有关。这将在第十章中讨论。 （三）与金属的反应 卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物——金属原子直接与 碳原子相连接的化合物。 1．与金属镁的反应 格氏试剂的结构还不完全清楚，一般认为是由 R2Mg、MgX、（RMgX）n 多种成 分形成的平横体系混合物，一般用 RMgX 表示。 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，[既是溶剂，又是稳定化 剂（见 P227）]。 苯、四氢呋喃（THF）和其他醚类也可作为溶剂。 键是极性很强的键，电负性 C 为 2.5，Mg 为 1.2，所以格氏试剂非 常活泼，能起多种化学反应。 CH3 Cl CH3 KOH，乙醇 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 + + 主 次 极少 CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 Br KOH， 69% 31% 乙醇 CH3CH2 -C-CH3 CH3 Br KOH，乙醇 CH3CH=C CH3CH2CH=CH2 CH3 CH3 + 71% 29% R-X + Mg RMgX 无水乙醚 格林尼亚（ ）试剂 简称格氏试剂，1900年发现（29岁） Grignard X = Cl 、Br C Mg δ δ