Br. 2 NaoH CCl4 HO OH 不太合理。第二步的立体化学难保证,还可能有消除。反式邻二醇最好用 以下方法制备: H2o CH3 CH3 6.H3C-C—H H3C-C—Br H3C-C—OCH3 HOCH3 CH3 CH3 不太合理。第二步主要发生消除。应采用以下路线制备 CH3 CH3 Na H3C-c—0H H3C-c-0-Na×~cH3 H3C-C--OCH CH CH3 C2H5OH O OC2H5 H 反应合理,反应中间体稳定 稳定的碳正离子 Nal 丙酮 反应不合理,桥头卤代烃SN1和SN2均难发生 四、按要求回答(20分) 将下列结构式改成十字式,并用R或S标出各手性碳的构型 H,OH H CH3 H3C. OH H3C HOCH 第3页共8页Br2 CCl4 (±) Br Br NaOH (±) HO OH C H CH3 H3C CH3 C Br CH3 H3C CH3 Br2 hv NaOCH3 HOCH3 C OCH3 CH3 H3C CH3 Br NaI 丙酮 I C2H5OH O H+ O OC2H5 5. 6. 7. 8. 不太合理。第二步的立体化学难保证，还可能有消除。反式邻二醇最好用 以下方法制备： RCO3H H2O (±) O HO OH H+ 不太合理。第二步主要发生消除。应采用以下路线制备 C OH CH3 H3C CH3 Na C O－ Na＋ CH3 H3C CH3 I－CH3 C OCH3 CH3 H3C CH3 反应合理，反应中间体稳定。 O H+ O H O 稳定的碳正离子 反应不合理，桥头卤代烃SN1和SN2均难发生。 四、按要求回答（20 分） 1．将下列结构式改成十字式，并用 R 或 S 标出各手性碳的构型 H H CH3 Cl H3C H H H3C OH H H3C CH3 HOCH2 CH OH OH OH H H H O 第 3 页 共 8 页