KOH/ C2HsOH CHCl3/KOH 6 NBS CH NaSR C2H5 H H CH3 D CH3 Br2(1mo(1)Mg/无水乙醚 CH3(1mol) (CH3 CH2)2CuLi 、下列哪些合成设计可能不合理,简述问题所在或写出正确的产物(15分) 1c=-^^Bm COOH 无水乙醚(2)H2OH 炔基上有活泼氢,会与生成的 Grignard试剂反应,故不会发生图示反应。 H3C CH3 H ROOR C2H5 H加成时无过氧化效应 3.CH3CHCH2 CH2CHCH3 t-BuoK/t-BuOH CH3 CH2CH=CH2 设计合理,大体积碱消除为 Hofmann取向 H。/Pd 卤素也会被还原 第2页共8页5. 6. 7. 8. 9. 10. CH3 H Cl CH2CH3 H CH3 KOH / C2H5OH E2 CHCl3 / KOH CH3 NBS (PhCOO)2 H Br CH3 C2H5 NaSR SN2 C C CH3 CH3 H3C CH3 H CH3 Br2(1mol) hv (1)Mg / 无水乙醚 (2)D2O NBS (PhCOO)2 (CH3CH2)2CuLi (1mol) H3CH2C CH3 H3C H Cl Cl CH3 Br RS H CH3 C2H5 C C CH3 CH3 H3C CH3 D CH3 C2H5 三、下列哪些合成设计可能不合理，简述问题所在或写出正确的产物（15 分） HC C Br Mg 无水乙醚 (1) CO2 (2) H2O/H+ HC C COOH Br Ph H2 / Pd Br Ph H C2H5 H3C H3C HI ROOR C C H C2H5 CH3 H3C H I CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 Br t-BuOK / t-BuOH CH3CHCH2CH2CH CH3 CH2 1. 2. 3. 4. 炔基上有活泼氢，会与生成的Grignard试剂反应，故不会发生图示反应。 HI加成时无过氧化效应 设计合理，大体积碱消除为Hofmann取向 卤素也会被还原 第 2 页 共 8 页