基础有机化学 基础有机化学 §16.2羟基酸 1.羟基酸的制法 羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为 (1)卤代酸水解 羟基酸 CH,CH, CHCOOH SNACO+IO- LOOX-CH,CH,CHCOOH CH3CHCOOH HO-c-COOH EOH (2)羟基腈水解 2羟基丙酸3羟基3羧基戊二酸2-羟基苯甲酸 CHaC H2C=0oHCN-CH3CHIS-CN JICL-CH,CH; C-CooH a羟基丙酸B-羟基B-羧基戊二酸邻羟基苯甲酸 ":{H5H燾-。-""。" (乳酸) (柠檬酸) (水扬酸 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 3) Reformatsky反应 2.羟基酸的性质 是制备B-羟基酸酯和B-羟基酸的重要方法之一 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能 团相互影响,还具有一些特性 CooCH: CH3+ (1)酸性 CH3CHCOOH CHISHCOOH H,CO0CH,CH m吸电 4.51 2)脱水反应 HCOOCH.CH toneR CH COOCH,CH a-羟基酸:两分子相互酯化,生成六元环的交酯 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 516.3景基酸和β-酸酯 CHr- 景基晚是结构类似R-( CH on-COt0H的化合物,分为险酸和 a羟基丙晚 丙交酯 1.a-基酸 β-羟基酸:分子内脱水生成a,β-不饱和酸 最简单的a-基股是乙敲和丙啊酸 (1)乙酸和丙酮酸的制备 H,CHCOOH Y和6羟基酸:生成五元环和六元环的内酯 CH,C-CI 6—羟基戊酸 6-戊内酯 丙副酸 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 22 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为 羟基酸。 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 (乳酸) 3-羟基-3-羧基戊二酸 β-羟基-β-羧基戊二酸 （柠檬酸） 2-羟基苯甲酸 C H 2COOH C H 2COOH H O C COOH O H COOH C H 3C H COOH O H 邻羟基苯甲酸 （水扬酸） 或或或 §16.2 羟基酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1. 羟基酸的制法 （1）卤代酸水解 C H 3C H 2CHCOOH B r O H + C H 3C H 2CHCOOH H ① ％ ② K 2C O 3 , H 2O , 100 , 69％ （2）羟基腈水解 C H 3C H 2 C O C H 3 C H 3C H 2 C C H 3 O H C N C H 3C H 2 C H 3 C COO H O H HCN 稀 HCl NaCN 8 0 ％ C H 2 C H 2 O H C N 稀 HCl 75％～ 80 C H 2C H 2 COOH O H C H 2 C H 2 O H C l 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C H 2COOCH 2C H 3 B r O Z n O C H 2COOCH 2C H 3 Z n B r 苯 C H 2COOCH 2C H 3 O H H 2O , H + + Z n C H 2COOCH 2C H 3 Z n B r O δ δ δ δ 是制备β-羟基酸酯和β-羟基酸的重要方法之一. （3）Reformatsky反应 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 羟基酸的性质 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能 团相互影响,还具有一些特性. (1) 酸性 C H 3C H COOH O H O H C H 2C H 2COOH pKa C H 3C H 2COOH 3.87 4.51 4.86 (2) 脱水反应 α-羟基酸: 两分子相互酯化,生成六元环的交酯. 吸电 基 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C H 3 C H C OH O H O H O H O C H C H 3 C O C H 3 C H 3 C O C C O C O O + 2 H 2O β -羟基酸: 分子内脱水生成α,β-不饱和酸 O H C H 2 C H COOH H H 2C C H COOH γ-和δ-羟基酸: 生成五元环和六元环的内酯 C H 2 C H 2C H 2 C H 2 C O O H O H O O δ-戊内酯 α-羟基丙酸 丙交酯 δ-羟基戊酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 羰基酸是结构类似 的化合物，分为醛酸和 酮酸。 RC-(CH 2 )n-COOH O 1. α - 羰基酸 最简单的 α - 羰基酸是乙醛酸和丙酮酸。 (1) 乙醛酸和丙酮酸的制备 HOOCCH 2 COOH Mg, H 2 SO 4 OHCCH 2 COOH O CH 3C-Cl O NaCN CH 3C-CN O H3O+ CH 3CCOOH 乙醛酸 丙酮酸 §16.3 羰基酸和 β-酮酸酯