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南京大学:《基础有机化学》课程教学资源(课件讲稿)第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸

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不饱和羧酸包括烯酸和炔酸,就是分子中含有烯键和炔键的羧 酸。根据羧基与重键的相对位置,可分为 α,β - 不饱和羧酸 β,γ - 不饱和羧酸等。
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基础有机化学 基础有机化学 §16.1不饱和羧酸 不饱和羧酸包括烯酸和炔酸,就是分子中含有烯键和炔键的羧 酸。根据羧基与黛键的相对位置,可分为a,B-不饱和羧酸 第十六章 1.不饱和羧酸的结构 不饱和羧酸 一些a:-不他和爱有顺反暑构体 和取代羧酸 CO 2H 巴豆酸 异巴豆酸 熔点:72℃ NCO,H 肉 异肉桂酸 熔点 熔点:68℃ 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.不饱和羧酸的制法 (2)芳醛的缩合反应 制备饱和殿的一墼方法也适用于不饱和驶酸的制备 Perkin反应 CH3CHCOONa CH2=CHCN+H2O—一CH2= CH-COOH HO+(CH:CH2CO)20130.135,30b 丙烯 丙燥酸 HECCOOH 烯丙基溴 CH,=CH-CH, COOH Knoevenagel反应 l3 CsHSCHO+CH3COOH2大壁C,HCH=COOH (1)卤代赠去卤化氢 110℃,佔h CHCH)CCO2CH、嗤嚇 CH3(CH3)C-CO2 CH3 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 B-不饱和羧酸的反应 a,B-不饱和羧酸及其衍生物的分于中含有共轭双 炔二酸是良好的亲双烯体,可以用来合成一些结 构特殊的化合物 键体系,容易起14-加成反应和Dels- Alder反应 XCH: CHCOOH COOH CH,-CH-COOH+ H2 0- HOCH,CH,COOH HCN·NccH2CH2CooH CH2=CH-COOCH+ 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院

1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第十六章 不饱和羧酸 和取代羧酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 不饱和羧酸包括烯酸和炔酸,就是分子中含有烯键和炔键的羧 酸。根据羧基与重键的相对位置,可分为 α,β - 不饱和羧酸 β,γ - 不饱和羧酸等。 1. 不饱和羧酸的结构 一些α,β - 不饱和羧酸有顺反异构体: C=C CH 3 H H H CO 2H CO 2H CH 3 H C=C C=C C6H 5 H CO 2H H H H C6H 5 CO 2H C=C 巴豆酸 熔点: 72℃ 异巴豆酸 熔点: 15 ℃ 肉桂酸 熔点:133℃ 异肉桂酸 熔点: 68℃ § 16.1 不饱和羧酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 不饱和羧酸的制法 制备饱和羧酸的一些方法也适用于不饱和羧酸的制备。 CH2=CH-CN + H 2O CH2=CH-COOH CH2=CH-CH2Br CH2=CH-CH2COOH Mg, Et 2O CH2=CH-CH2MgBr CO2 H2O 1) 2) 丙烯腈 丙烯酸 烯丙基溴 3-丁烯酸 (1) 卤代酸酯去卤化氢 喹 啉 160~170 ℃ CH3(CH2)9C-CO2CH3 CH3 Br CH3 CH3(CH2)9C=CO2CH3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (2) 芳醛的缩合反应 C H3CH2COONa 130-135 , 30h CHO (CH3C H2CO)2O o C CH CCOOH CH3 Perkin 反应 Knoevenagel 反应 C6H5CHO CH2(COOH) + 2 C6H5CH=COOH 吡啶,六氢吡啶 110 ℃ ,1h 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3. α,β - 不饱和羧酸的反应 α,β - 不饱和羧酸及其衍生物的分子中含有共轭双 键体系,容易起1,4 - 加成反应和Diels-Alder 反应 C H2=CH-COOH + H X H2O HCN N H3 XCH2C H2COOH HOCH2CH 2COOH H 2NCH2CH 2COOH NCCH2CH 2COOH C H2=CH-COOCH3+ CO2CH3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 O + C6H 5 C6H 5 C-COOH C-COOH O C6H 5 C6H 5 COOH COOH 丁炔二酸是良好的亲双烯体,可以用来合成一些结 构特殊的化合物。 O C6H 5 C6H5 + O C6H5 C6H5 COOH COOH O O C6H 5 C6H 5 C O 2H C O 2H C6H 5 C6H 5

基础有机化学 基础有机化学 §16.2羟基酸 1.羟基酸的制法 羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为 (1)卤代酸水解 羟基酸 CH,CH, CHCOOH SNACO+IO- LOOX-CH,CH,CHCOOH CH3CHCOOH HO-c-COOH EOH (2)羟基腈水解 2羟基丙酸3羟基3羧基戊二酸2-羟基苯甲酸 CHaC H2C=0oHCN-CH3CHIS-CN JICL-CH,CH; C-CooH a羟基丙酸B-羟基B-羧基戊二酸邻羟基苯甲酸 ":{H5H燾-。-""。" (乳酸) (柠檬酸) (水扬酸 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 3) Reformatsky反应 2.羟基酸的性质 是制备B-羟基酸酯和B-羟基酸的重要方法之一 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能 团相互影响,还具有一些特性 CooCH: CH3+ (1)酸性 CH3CHCOOH CHISHCOOH H,CO0CH,CH m吸电 4.51 2)脱水反应 HCOOCH.CH toneR CH COOCH,CH a-羟基酸:两分子相互酯化,生成六元环的交酯 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 516.3景基酸和β-酸酯 CHr- 景基晚是结构类似R-( CH on-COt0H的化合物,分为险酸和 a羟基丙晚 丙交酯 1.a-基酸 β-羟基酸:分子内脱水生成a,β-不饱和酸 最简单的a-基股是乙敲和丙啊酸 (1)乙酸和丙酮酸的制备 H,CHCOOH Y和6羟基酸:生成五元环和六元环的内酯 CH,C-CI 6—羟基戊酸 6-戊内酯 丙副酸 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 2

2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为 羟基酸。 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 (乳酸) 3-羟基-3-羧基戊二酸 β-羟基-β-羧基戊二酸 (柠檬酸) 2-羟基苯甲酸 C H 2COOH C H 2COOH H O C COOH O H COOH C H 3C H COOH O H 邻羟基苯甲酸 (水扬酸) 或或或 §16.2 羟基酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1. 羟基酸的制法 (1)卤代酸水解 C H 3C H 2CHCOOH B r O H + C H 3C H 2CHCOOH H ① % ② K 2C O 3 , H 2O , 100 , 69% (2)羟基腈水解 C H 3C H 2 C O C H 3 C H 3C H 2 C C H 3 O H C N C H 3C H 2 C H 3 C COO H O H HCN 稀 HCl NaCN 8 0 % C H 2 C H 2 O H C N 稀 HCl 75%~ 80 C H 2C H 2 COOH O H C H 2 C H 2 O H C l 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C H 2COOCH 2C H 3 B r O Z n O C H 2COOCH 2C H 3 Z n B r 苯 C H 2COOCH 2C H 3 O H H 2O , H + + Z n C H 2COOCH 2C H 3 Z n B r O δ δ δ δ 是制备β-羟基酸酯和β-羟基酸的重要方法之一. (3)Reformatsky反应 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 羟基酸的性质 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能 团相互影响,还具有一些特性. (1) 酸性 C H 3C H COOH O H O H C H 2C H 2COOH pKa C H 3C H 2COOH 3.87 4.51 4.86 (2) 脱水反应 α-羟基酸: 两分子相互酯化,生成六元环的交酯. 吸电 基 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C H 3 C H C OH O H O H O H O C H C H 3 C O C H 3 C H 3 C O C C O C O O + 2 H 2O β -羟基酸: 分子内脱水生成α,β-不饱和酸 O H C H 2 C H COOH H H 2C C H COOH γ-和δ-羟基酸: 生成五元环和六元环的内酯 C H 2 C H 2C H 2 C H 2 C O O H O H O O δ-戊内酯 α-羟基丙酸 丙交酯 δ-羟基戊酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 羰基酸是结构类似 的化合物,分为醛酸和 酮酸。 RC-(CH 2 )n-COOH O 1. α - 羰基酸 最简单的 α - 羰基酸是乙醛酸和丙酮酸。 (1) 乙醛酸和丙酮酸的制备 HOOCCH 2 COOH Mg, H 2 SO 4 OHCCH 2 COOH O CH 3C-Cl O NaCN CH 3C-CN O H3O+ CH 3CCOOH 乙醛酸 丙酮酸 §16.3 羰基酸和 β-酮酸酯

基础有机化学 基础有机化学 2)丙酮酸的反应 CH 3 CCOOH_ Ag( CH 3C-OH CO 1亚甲基,受两个吸电子基团的 影响有很高的反应活 性亚甲基。β-酮酸酯可V cH:是cooH- HOOCCH COC 在活性亚甲基上起酰化和 应,从而转变成多种类型的化 H2S04,H20 食,合高高器艘用 CH ,CCOC 乙酸乙酯等有两个a-H的羧酸酯在乙醇钠的存在下起分 CH 3CCOOH-A 子间的缩合反应,酸化后得到乙酰乙酸乙酯。( Claisen d5m},1) NaOC,H,C:H2°H 最简单的β-酮酸为乙酰乙酸。B-民酸是不 2CH3 CO:H, H20 乙酰乙酸乙酯 稳定的化合物,容易脱羧变成配 I)Naoc2Hs/C3HsOH cH:cm2coO△-acH3+Co2 2 CH3CH CO0C3Hs CH3CO3H, H30 2-甲基3戊酮酸乙酯 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §16.4乙酰乙酸乙酯合成法 反应历程 和丙二酸二乙酯合成法 CHiCOCHs CH,- CH2"C-OCnHs 1.乙酰乙酸乙酯的应用 1)制备甲基酮 CHiC-0C2Hs -CH3C-CH,COCH CHICOCHCOoC2Hs oOfal1lOCIBr CH COCHcoOC OC,H OC,loNaCH coCcooc, H CHC-CH,,H CH3C-CHCOC2Hs oC?H CH CH3COCHCH, CH, CH CHaCOCCooC,Hs CH,CH,CH H CHCH CHCOOH 南京大学基础学科教育学院 收率不高南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 2)制备各种二: 21CH3 COCHCOOC2HsI Na, CH2 Ch CH; COCHCoOC2Hs CH, COCH, COOC2 Hs NaH---ICH3 COCHCOOC2HsI Na+H, ICH3COCHCOOC2HsINa'+CH COCI --CI CHaCOCHCOOC2Hs OmoH:@H@A CH, COCH2 CH2CH2 COCH3 CH3COCHCOC6Hs 式分解 副式分解 26庚二酮 苯基1,3-丁二酮 3)制备环烷基酮 CH, COCHCOOC,H CHa COCHCoOC2 Hs[ Nat - Nat cH CocHCOOC2H ICH_COCHCOOC2HsTNa BriCHaABr Br(CH2)CH--co0CHs ①OH② CH3COCH,CH,CO COCH3 sHs. Cco H②H 25-己二關 OC2Hl式分解 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院

3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (2) 丙酮酸的反应 O CH 3C-OH + CO 2 + O Ag(NH 3)2 CH 3CCOOH O HNO 3 H2SO 4 O CH 3CCOOH O CH 3C-OH + CO CH 3C-H + CO 2 O CH 3CCOOH O H 2SO 4 , H 2O CH 3CCOOH HOOCCH 2COOH 2. β – 酮酸 最简单的 β – 酮酸为乙酰乙酸。 β – 酮酸是不 稳定的化合物,容易脱羧变成酮。 O CH 3CCH 2COOH O CH 3C-CH 3 + CO 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3. β – 酮酸酯 β – 酮酸酯分子中的羰基和亚甲基,受两个吸电子基团的 影响有很高的反应活性,称为活性亚甲基。 β – 酮酸酯可以 在活性亚甲基上起酰化和烃化反应,从而转变成多种类型的化 合物,在合成上有重要的用途。 (1)β – 酮酸酯的合成 乙酸乙酯等有两个α - H的羧酸酯在乙醇钠的存在下,起分 子间的缩合反应,酸化后得到乙酰乙酸乙酯。(Claisen condensation) 2 CH 3COOC 2H 5 1) NaOC 2H 5 /C 2H 5O H C H 3 CCH 2 COC 2H 5 O 2CH 3C O 2H , H 2O O 乙酰乙酸乙酯 2 CH 3C H 2COOC 2 H 5 1) N aO C 2H 5 /C 2H 5 O H C H 3CCHCOC 2H 5 O 2CH 3C O 2 H , H 2 O O C H 3 2 -甲基-3-戊 酮酸乙酯 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 反应历程: - OC2H5 CH2=C-OC2H5 O- - CH2C-OC2H5 O CH3C O OC2H5 + CH3C-CH2COC2H5 O O - OC2H5 - CH2C-OC2H5 O CH3C-CH2COC2H5 O O - OC2H5 CH3C-CH2COC2H5 O O CH3COC2H5 O 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1. 乙酰乙酸乙酯的应用 §16.4 乙酰乙酸乙酯合成法 和丙二酸二乙酯合成法 1) 制备甲基酮: CH3COCH2COOC2H5 ① C2H5ONa ② CH3CH2CH2Br CH3COCHCOOC2H5 CH2CH2CH3 ① C2H5ONa ② CH3I CH3COCCOOC2H5 CH3 CH2CH2CH3 酮式分解 酸式分解 CH3COCCOOC2H5 CH3 CH2CH2CH3 ①稀 - OH ,②H+ ,③Δ ①40%OH ,②H+ ,③Δ - CH3COCHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCOOH CH3 收率不高 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2) 制备各种二酮: CH3COCHCOOC2H5 CH2 CH3COCHCOOC2H5 2[CH3COCHCOOC2H5] Na - + CH2Cl2 CH3COCH2CH2CH2COCH3 酮式分解 ①稀 - OH ,②H+ ,③Δ 2[CH3COCHCOOC2H5] Na - + I2 -2NaI CH3COCHCOOC2H5 CH3COCHCOOC2H5 CH3COCH2CH2COCH3 酮式分解 ①稀 - OH ,②H+ ,③Δ 2,6-庚二酮 2,5-己二酮 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1-苯基-1, 3-丁二酮 CH3COCH2COOC2H5 + NaH [CH3COCHCOOC2H5] Na - + + H2 [CH3COCHCOOC2H5] Na - + + C6H5COCl CH3COCHCOOC2H5 COC6H5 CH3COCH2COC6H5 酮式分解 ①稀 - OH ,②H+,③Δ [CH3COCHCOOC2H5] Na - + Br(CH2)4CH COCH3 COOC2H5 Br(CH2)4Br 3) 制备环烷基酮: C2H5ONa COCH3 COOC2H5 C CH3 O 酮式分解 ①稀 - OH ,②H+ ,③Δ

基础有机化学 基础有机化学 4)制备高级同酸: 1)制备取代乙酸 ICH3 COCHCOOC2Hs「Na+Br(CH2} COOC2H一 CH,(COOC, H4h-304Na'ICH(COOC2H5)2l"CHyCH-Br CH3 COCHCOOC,H5ooHH③ CH3COCH-(CH2),COOH CH3CH2 CH(COOC2H5)OCH, I- CH3 CH2 f(COOC2H5)2 (CH2) COoC2Hs式分解 2.丙二酸酯的应用 CHiCH-CHCOOH 2)制各二元酸 Nac cooC CH, COONa CHrCOONa T:SON-CH2-Co0c H2 Br 2Na'ICH(COOC2 Hs)2l-tH CH(CoOCHsh DNaOH,H 0 CH, CH,COOH ②m,③dH/CH2COOH 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §16.5迈克尔反应 CH,Co0C2Hs Na ICH(COOC2Hs)2l CH(COOC,Hs 鱼丙与最兰 键的加成反应,称为迈克尔icha1)反应。乙酰乙 南等在碱性催化剂的存在下都能与活性双健起加 ①NaOH2OCH,COOH HCOOH 取代基对活性双键的活化能力大小次序 3)制备环烷酸: CH2(cooC2Hs2:Br(CH2)CH(Cooc2H2错出四 H3CC-CHCH2 Et 甲基乙烯基洞 丙二酸二乙 BrCH, CH, CH,CH,C(COoc,HS2 2tASx2 CH3CCH2CH2CH(O 2E t2 1)0H,E如日H29 onooD-cooH 2乙氧换5-己剩酸乙 2)H30+,△ CHCCH。cB。cHc00H5已 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 §16.6碳酸衍生物 碳酸(HooH)其重要衍生物本节予以讨论 (1)碳酰氯 3)H3o+,△ CO+Cl 乙酰乙酸乙 3-(2氧丙基)环庚 迈克尔反应机理为 H,O CICOH--CO2+HCI CI(CO,ED,+EIO -=HC(COET2+ EtOr HINCNH? HO2E2一0dHHH2 H(CO,EI2 oCHACHCH, CH(CO, EDh+EIOH-0-CHCHCH, CH(CO, Eh+Eo Hs CICOC2Hs-5-C2HsOCOC2hs 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院

4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4) 制备高级酮酸: [CH3COCHCOOC2H5] Na - + + Br(CH2)nCOOC2H5 CH3COCHCOOC2H5 CH2)nCOOC2H5 ( CH3COCH2(CH2)nCOOH 酮式分解 ①稀 - OH ,②H+ ,③Δ 2. 丙二酸酯的应用 CH2COONa Cl CH2 COOC2H5 COOC2H5 NaCN CH2COONa CN C2H5OH H2SO4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa Na+ [CH(COOC2H5)2] - CH3CH2Br CH3CH2CH(COOC2H5)2 ① C2H5ONa ② CH3I CH3CH2C(COOC2H5)2 CH3 ① NaOH,H2O ② H+ C COOH COOH CH3CH2 CH3 CH3CH2 CHCOOH CH3 Δ -CO2 1) 制备取代乙酸: CH2Br CH2Br 2Na+ [CH(COOC2H5)2] - + CH2CH(COOC2H5)2 CH2CH(COOC2H5)2 ① NaOH,H2O ② H+ ,③Δ CH2CH2COOH CH2CH2COOH 2) 制备二元酸: 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 Na+[CH(COOC2H5)2] - CH2COOC2H5 Cl + CH(COOC2H5)2 CH2COOC2H5 CH2COOH CH2COOH ① NaOH,H2O ② H+ ,③Δ 3) 制备环烷酸: ① C 2H 5ONa ② Br(CH 2 )4B r C H 2 (COOC 2H 5 )2 Br(CH 2 ) 4CH(COOC 2H 5 ) 2 C 2H 5ONa 分子内 S N 2 B r - - BrCH 2C H 2C H 2C H 2C(COO C 2H 5 )2 - COOC 2H 5 COOC 2H 5 ① N aO H ,H 2O ② H +, ③ Δ COOH 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 甲基乙烯基酮 O H C 3C C H C H 2 O E tO C H 2 C C O OEt K O H , E tO H + C H 3 CCH 2 C H 2 C H (C O 2 E t)2 O 1 ) K O H , E tO H -H 2 O 2)H 3O +, C H 3 CCH 2 C H 2 C H 2 COOH O 碳负离子与活性双键的加成反应,称为迈克尔(Michael)反应。乙酰乙 酸乙酯,丙二酸二乙酯等在碱性催化剂的存在下都能与活性双键起加成 反应。 取代基对活性双键的活化能力大小次序: 丙二酸二乙酯 2-乙氧羰基-5-己酮酸乙酯 5-己酮酸 §16.5 迈克尔反应 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 O CH3CCH2CO2Et O O + CH2CCH3 (1) EtO Na, EtOH O (2) KO H , EtONa-H 2O (3)H3O+, 3-(2-氧丙基)环庚 酮 乙酰乙酸乙 酯 迈克尔反应机理为: CH2(CO2Et)2 + EtO- - HC(CO2Et)2 + EtOH O=CH-CH=CH2 + - HC(CO2Et)2 - O-CH=CHCH2 CH(CO2Et)2 - O-CH=CHCH2 CH(CO2Et)2 +EtOH O=CH-CHCH2 CH(CO2Et)2 +EtO- 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (1)碳酰氯 C O + Cl2 COCl 制备 2 性质 ClCCl O H 2O N H 3 C 2H 5O H ClCOH O C O2 HCl H 2NCNH 2 O COC2H5 O C l C2H5O H COC2H5 O C2H5O 碳酸 HOCOH O ( ) 其重要衍生物本节予以讨论. §16.6 碳酸衍生物

基础有机化学 基础有机化学 (2)碳酰胺 H,NCNH, 2NH+ CO H2NCOONH4 H2NCOONH2 许多衍生物在生理上有黛要作用.如 性质 →NH↓+CO CO(NH3) NH3+ CO3 SO2NHO 尿素,NH3+CO2 心NH俗称磺胺胍亦称磺胺脒 SCONE- C=0+2H N-C-NH-C-NH3 COoCH A,A.Co C2H5ONa 吗啉胍 丙二酰服(巴比士酸) 科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 (4)碳酸酯 碳酸是一种二元酸,能够生成一酯和二酯两个系列的 HOCOR ROCOR 碳酸一酯 碳酸二酯 CIcCI+ 2ROH ROCOR 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 5

5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (2)碳酰胺 亦称脲,俗称尿素 2NH3+ CO2 H2NCOONH4 H2NCOONH2 制备 性质 CO(NH 2)2 H2O H OH 尿素酶 NH3 + CO2 NH4 + CO2 NH3 + CO3 2- CH2 H2O COOC2H5 COOC2H5 H2N H2N C O C2H5ONa CH2 CONH C O CONH 2 丙二酰脲(巴比士酸) 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (3) 胍 H2NCNH2 NH 许多衍生物在生理上有重要作用.如: H2N SO2NHC NH2 NH O N C NH C NH NH NH2 对氨基苯磺酰胍 俗称磺胺胍,亦称磺胺脒 吗啉胍 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (4) 碳酸酯 碳酸是一种二元酸,能够生成一酯和二酯两个系列的 酯。 ROCOR O HOCOR O 碳酸一酯 碳酸二酯 ClCCl O + 2ROH C5H5N ROCOR O

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