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旋光异构的基本概念:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素,手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法:Fischer投影式和透视式:相对构型和D、L表示法:绝对 构型和R、S表示法 动态立体化学:加成反应的立体化学,反式加成和加成产物的旋光性。 外消旋体的拆分。 手性合成。 本章重点:对映异构及非对映异构,构型标记法。 本章难点:分子手性的判断,R、S构型的标记。 教学要求:讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子,主要讲解含手性碳原子的化合物,但必要时,可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3学时) 教学内容: 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物哩性质。 卤代烃的化学性质:卤代烃的亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代)。与 硝酸银的反应。消除(脱HX)反应:与金属作用(格氏试剂的生成和金属锂化物的尘成)。 亲核取代反应历程(SN1和SN2)。 SN1反应的外消旋化,SN2反应的瓦尔登转化#。 消除反应历程(E1和E2)及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃:乙烯基型及烯丙基型卤代烃,不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃:氯化卡、氯苯。 重要卤代烃:溴甲烷、有机泉农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点:卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点:亲核取代反应和消除反应的机理,亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求:从碳正离子的稳定性来说明SN1和E1反应历程中的分子重排。从P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境(溶剂、温度、压力及催化剂)对反应影响,并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 (七)醇、酚、醚(4学时) 教学内容: 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质:氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质:醇与金属反应。与HⅨ反应(LCAS试剂):醇的脱水反应(分子内,分 子间脱水):醇的脂化反应(有机酸酯与无机酸酯):伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物:乙醇、乙二醇、丙二醇、环已六醇。 粉
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