HC p一π共轭体系,电子平均化,键长平均化。 酸性比碳酸强可与Na2CO3作用生成CO2。可与碱金属成盐,易溶于水,可用于分离 羧酸与其他化合物。 CooNa co2十 H20 R—cooH 二元羧酸分两步电离。 结构对一元羧酸酸性的影响: 甲酸的酸性最强。取代羧酸的酸性根据电子效应的不同有不同的影响 例如:对不同氯代羧酸的比较如下 (1)单氯代烃:距离羧基越远酸性越小。(汪pl54) (2)多氯代烃:酸性小(汪pl55) 3)不同氯代烃:(汪pl55) 烷基的影响 HCOOH H3C--COOH (CH3)2CH-COOH (CH3)3C---COOH 3.75 4.86 取代基对芳香羧酸的影响: COOH COOH COOH COOH COOH pKa 4.92 4.39 4.19 3.97 3.42 2.羟基的反应 由于p-π共轭体系的作用,羰基上电子云密度升高,因此羰基与亲核试剂的反应活 性降低。不能再与HCN及含氮的亲核试剂进行加成反应,故羧酸与醛酮的性质不同。但可 发生如下的反应HC O O H3C p—π共轭体系，电子平均化，键长平均化。 酸性比碳酸强可与 Na2CO3 作用生成 CO2。可与碱金属成盐，易溶于水，可用于分离 羧酸与其他化合物。 R COOH Na2C O3 RCOONa C O2 H2O R COOH HCl ＋ ＋ ＋ 二元羧酸分两步电离。 结构对一元羧酸酸性的影响： 甲酸的酸性最强。取代羧酸的酸性根据电子效应的不同有不同的影响。 例如：对不同氯代羧酸的比较如下。 ⑴ 单氯代烃：距离羧基越远酸性越小。（汪 p154） ⑵ 多氯代烃：酸性小（汪 p155） ⑶ 不同氯代烃：（汪 p155） 烷基的影响： HCOOH H3C COOH (CH3)2CH COOH (CH3)3C COOH pKa 3.75 4.76 4.86 5.05 取代基对芳香羧酸的影响： COOH NH2 COOH CH3 COOH COOH Cl COOH NO2 pKa 4.92 4.39 4.19 3.97 3.42 2． 羟基的反应 由于 p—π共轭体系的作用，羰基上电子云密度升高，因此羰基与亲核试剂的反应活 性降低。不能再与 HCN 及含氮的亲核试剂进行加成反应，故羧酸与醛酮的性质不同。但可 发生如下的反应