第九章羧酸及其衍生物 第一节羧酸 结构与命名 1.结构:含官能团(一COOH)的化合物为羧酸。 HC—c-H (1)由于p共轭体系的作用,羰基上电子云密度升高,因此羰基与亲核试剂的反应 活性降低。不能再与HCN及含氮的亲核试剂进行加成反应,故羧酸与醛酮的性质不同 (2)羟基O上电子云密度下降,O-H键变弱,容易断裂,,电离出质子(H),故表现 为有一定的酸性(酸性比醇大) 2.命名 命名总的原则同前面几章所讲内容,只不过,选主链时要选含羧基的最长链为主链、 母体的名称用“酸”例如 2-c-o cH-c—oH 3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸a-萘乙酸 β-甲基丁酸 巴豆酸 H3C—cH-cH2cooH CH2CH二cH-coo H2-H2=6 COoH 3-甲基己二酸 邻苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸 、物理性质 10碳以下的一元酸为液体,高级脂肪羧酸为蜡壮物质 脂肪二元酸与芳香羧酸均为结晶体。低级的酸易溶于水中,随着分子量的升高,溶解 度下降 沸点比相应分子量的醇醛醚要高,其中的原因为羧酸分子间存在氢键,可以发生分子 间的缔合。(书P159) 三、化学性质 1.酸性 上面讲过,由于p共轭体系的作用,羟基O上电子云密度下降,O-H键变弱 容易断裂,电离出质子(H),故表现为有一定的酸性第九章羧酸及其衍生物 第一节 羧酸 一、结构与命名 1． 结构：含官能团（—COOH）的化合物为羧酸。 ⑴由于 p—π共轭体系的作用，羰基上电子云密度升高，因此羰基与亲核试剂的反应 活性降低。不能再与 HCN 及含氮的亲核试剂进行加成反应，故羧酸与醛酮的性质不同。 ⑵羟基 O 上电子云密度下降，O—H 键变弱，容易断裂，，电离出质子（H+），故表现 为有一定的酸性（酸性比醇大） 2．命名 命名总的原则同前面几章所讲内容，只不过，选主链时要选含羧基的最长链为主链、 母体的名称用“酸”例如： 3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 α-萘乙酸 β-甲基丁酸 巴豆酸 3-甲基己二酸 邻苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸 二、物理性质 10 碳以下的一元酸为液体，高级脂肪羧酸为蜡壮物质。 脂肪二元酸与芳香羧酸均为结晶体。低级的酸易溶于水中，随着分子量的升高，溶解 度下降。 沸点比相应分子量的醇醛醚要高，其中的原因为羧酸分子间存在氢键，可以发生分子 间的缔合。（书 P159） 三、化学性质 1．酸性 上面讲过，由于 p—π共轭体系的作用，羟基 O 上电子云密度下降，O—H 键变弱， 容易断裂，，电离出质子（H+），故表现为有一定的酸性。 C O H3C ¨OH C O OH H3C C 1 CH2 2 CH 3 H3C 4 CH3 O OH C 1 CH 2 CH 3 H3C 4 O OH C O OH OH H2C C O OH COOH 1 CH2 2 CH 3 H2C 4 CH2 5 COOH 6 H3C COOH COOH COOH 1 CH 2 CH 3 CH2 4