醇的化学性质-亲核取代反应 醇的化学性质一脱永反应 叔醇与氢卤酸反应(S1:单分子亲核取代) R 4 3.脱水反应： C—H2C—CH—cH0 OH CH,—CH=CH—CH3 仲醇与氢卤酸反应可为S1或S,2机理，因为就稳定性而言 R R H R-C>R-C⊙>R-C0 查依采夫规则：醇羟基与含氢少的碳上的氢脱水 H Sw1Sw1或Sw2 S2 醇的化学性质 醇的化学性质 3.脱水反应：一般为E1,也有E2。 3.脱水反应：一般为E1,也有E2。 脱水剂：HS0HP0,、A10、A1C13 按E1历程一般要重排： E2 E O品OI S CH3 H HaSO CH CH2OH HSO+CHCH,8H2 HSOi+CH-CH:-8itHSO+CH=CH+tgO CH; CH3 H CHCH2C =CH2 CH;CH=C-CH3 或Hsor+CH,CH8H CH CH2-SO:H +H2O 为遵免之，可用A,O,为催化剂： →CH,=cH2+H,gP+HsO9 C(Cc(-CI, OH 醇的化学性质 酚的结构 4、氧化反应： 通式：Ar-OH 一、结构：⊙-0-H ?一P共辄 *伯醇、仲醇可以使KM04褪色，而叔醇不能， 来区分叔醇 SP2杂化 团 偶极距为： ·十16知与 R十→OH相反 例如：CH十→0H17D 22 R C C R' R" R" R" R' R' OH + H+ R OH2 R C C X R" R" R' R' R C + X R 仲醇与氢卤酸反应可为SN1或SN2机理，因为就稳定性而言： 叔醇与氢卤酸反应（SN1：单分子亲核取代） 醇的化学性质--亲核取代反应 C R' R R'' > > R C H H C R' R H SN1 SN1或SN2 SN2 查依采夫规则:醇羟基与含氢少的碳上的氢脱水 3．脱水反应： 醇的化学性质----脱水反应 H2C CH CH3 OH H3C H2SO4 -H2O CH3 CH CH CH3 3．脱水反应：一般为E1，也有E2。 脱水剂：H2SO4、H3PO4、Al2O3、AlCl3 E2 ： H2SO4 + CH3CH2OH HSO4 + CH3CH2OH2 HSO4 + CH2 CH2 OH2 H2SO4 + + H2O H CH2 CH2 或 HSO4 - + CH3CH2OH2 CH3CH2 SO3H + H2O CH2 CH2 + H3O + HSO4 醇的化学性质 酸 CH3CH2CH CH3 重排 1,2-H迁移 CH3CH2 CH3 CH3 C CH3CH CH3 C CH3 CH3CH2 CH CH3 CH2OH CH3CH2C CH3 CH2 CH2 为避免之，可用Al2O3为催化剂： CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 CH CH OH Al2O3 CH2 4 CH2 4 350 o C 醇的化学性质 3．脱水反应：一般为E1，也有E2。 按E1历程一般要重排: 4、氧化反应： 醇的化学性质 *伯醇、仲醇可以使KMnO4 褪色，而叔醇不能， 来区分叔醇 通式： Ar-OH 一、结构： O H SP2 杂化 π—P 共轭 P SP2 偶极距为： 与 相反 例如： 1.6D R OH CH3 OH 1.7 D 酚的结构